含苯并咪唑環(huán)的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑化合物的合成及殺菌活性.pdf

1、在國(guó)內(nèi)外農(nóng)藥研究中，雜環(huán)化合物由于選擇性好、活性高、用量少、毒性低而成為研究的主體。在已開(kāi)發(fā)的眾多雜環(huán)化合物中，1，3，4-噁二唑類(lèi)化合物因?yàn)榫哂袕V譜生物活性如殺蟲(chóng)、殺菌、抗癌和抗炎等，受到眾多科研工作者的關(guān)注。另一方面，苯并咪唑類(lèi)衍生物是一類(lèi)重要的生物活性物質(zhì)，具有抗癌、殺菌、抗病毒等生物活性，在農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域具有多方面的應(yīng)用，其合成及應(yīng)用一直是研究的熱點(diǎn)。
　　 本文對(duì)1，3，4-噁二唑類(lèi)、苯并咪唑類(lèi)化合物的生物活性與合成

2、方法做了比較全面的綜述。鑒于這兩種雜環(huán)均具有優(yōu)異殺菌活性，本研究利用生物電子等排原理和亞結(jié)構(gòu)連接法，將苯并咪唑環(huán)引入到1，3，4-噁二唑環(huán)中，以鄰苯二胺、甘醇酸、水合肼、取代苯基異硫氰酸酯和取代苯甲酸為原料，合成了8種2-(苯并咪唑-2-基)-5-取代苯基-1，3，4-噁二唑(Ⅰ)和8種2-(苯并咪唑-2-基)-5-取代苯胺基-1，3，4-噁二唑新化合物(Ⅱ)，以尋找具有良好殺菌活性、結(jié)構(gòu)新穎的雜環(huán)化合物。目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR、

3、IR和元素分析確證。
　　 本文對(duì)目標(biāo)化合物及中間體的合成過(guò)程做了詳細(xì)的討論與改進(jìn)。在苯并咪唑-2-甲醇的合成過(guò)程中，適當(dāng)減少甘醇酸的用量，節(jié)約了原料，且產(chǎn)物產(chǎn)率不受影響。在苯并咪唑-2-甲酰肼與取代異硫氰酸苯酯反應(yīng)生成酰胺基硫脲的過(guò)程中，用非質(zhì)子性溶劑無(wú)水乙腈代替質(zhì)子性溶劑無(wú)水乙醇，可以避免親核取代副反應(yīng)的發(fā)生。在目標(biāo)化合物Ⅰ的合成過(guò)程中，采用微波輔助合成的方法，成功合成了目標(biāo)產(chǎn)物，此方法與傳統(tǒng)方法相比安全簡(jiǎn)便，大大縮短了反應(yīng)

4、時(shí)間，并提高了目標(biāo)化合物產(chǎn)率。另外，對(duì)目標(biāo)化合物的光譜性質(zhì)進(jìn)行系統(tǒng)的分析與討論，確定核磁共振氫譜及紅外光譜主要吸收峰的歸屬。
　　 采用菌絲生長(zhǎng)速率法對(duì)所合成的Ⅰ、Ⅱ兩個(gè)系列目標(biāo)化合物進(jìn)行了初步生物活性研究，分別測(cè)試其對(duì)番茄灰霉病菌和小麥菌核病菌的室內(nèi)抑制活性。結(jié)果顯示目標(biāo)化合物Ⅰe、Ⅰh、Ⅱf對(duì)番茄灰霉菌的EC50分別為2.55、6.34、5.12μg/mL，均低于對(duì)照藥劑多菌靈(7.40μg/mL)，說(shuō)明將苯并咪唑結(jié)構(gòu)引入到