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文檔簡介
1、1,4-二羥基蒽醌是一種重要的有機(jī)中間體,可用于合成蒽醌系列染料和具有抗腫瘤活性的有機(jī)化合物。隨著其在染料、藥物研發(fā)等領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用,1,4-二羥基蒽醌的市場需求穩(wěn)定增長。本文概述了1,4-二羥基蒽醌已有的合成方法,提出了一種合成1,4-二羥基蒽醌的新方法,并對其合成工藝條件進(jìn)行了優(yōu)化。
1,4-二羥基蒽醌工業(yè)生產(chǎn)應(yīng)用最多的方法是對苯二酚法和對氯苯酚法,但這兩種方法都存在苯酐升華嚴(yán)重導(dǎo)致苯酐的消耗較大、硼酸在保護(hù)羥基不被氧化的
2、同時(shí)使反應(yīng)進(jìn)行緩慢、副反應(yīng)多等問題。本文以苯酞和對二氯苯為原料,經(jīng)Friedel-Crafts酰化反應(yīng)制得1,4-二氯蒽酮,所得的1,4-二氯蒽酮進(jìn)一步在濃硝酸的氧化作用下反應(yīng)制得1,4-二氯蒽醌,再由硼酸和濃硫酸作用發(fā)生水解反應(yīng)制得1,4-二羥基蒽醌。該合成方法反應(yīng)條件溫和、操作簡易,對改進(jìn)1,4-二羥基蒽醌的工業(yè)生產(chǎn)工藝具有指導(dǎo)意義。
實(shí)驗(yàn)得出合成1,4-二氯蒽酮的較佳反應(yīng)條件為:原輔料的摩爾比為苯酞:對二氯苯:無水氯化鋁
3、=1:1.3:2.4為宜,反應(yīng)溫度控制在140℃左右,反應(yīng)時(shí)間控制在3~4h,收率為93.4%。確定了合成1,4-二氯蒽醌的較佳反應(yīng)條件為:使用80%濃硝酸作為氧化介質(zhì),反應(yīng)溫度控制在100℃左右,反應(yīng)時(shí)間5h,收率為87.5%。通過單因素實(shí)驗(yàn)考察,探索了硼酸用量、硫酸濃度、反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間等條件對硼酸催化水解1,4-二氯蒽醌制備1,4-二羥基蒽醌反應(yīng)的影響,得出水解反應(yīng)較佳反應(yīng)條件為:使用質(zhì)量分?jǐn)?shù)95%的濃硫酸作為溶劑,濃硫酸和原料
4、的質(zhì)量比為濃硫酸:1,4-二氯蒽醌=10:1,硼酸用量與原料的摩爾比為硼酸:1,4-二氯蒽醌=4:1,反應(yīng)溫度控制在210℃左右,反應(yīng)比較迅速,反應(yīng)時(shí)間控制在2h左右為宜,1,4-二羥基蒽醌的收率為78.5%。以苯酞計(jì)的1,4-二羥基蒽醌的總摩爾收率為64.15%。
通過文獻(xiàn)查閱和實(shí)驗(yàn)研究,建立了1,4-二氯蒽酮、1,4-二氯蒽醌和1,4-二羥基蒽醌的HPLC分析方法;利用紅外光譜分析(IR)、核磁氫譜(HNMR)技術(shù)對部分化
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