含二茂鐵基查爾酮的合成研究.pdf

1、二茂鐵及其衍生物結(jié)構(gòu)獨(dú)特,使它們有許多特殊的性質(zhì),應(yīng)用于催化、助燃劑、醫(yī)學(xué)等多個(gè)領(lǐng)域。近年來(lái),噻二唑類化合物在農(nóng)藥方面表現(xiàn)出突出的活性,可作為殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、殺蟲劑和除草劑等。所以這類化合物現(xiàn)在成為“綠色農(nóng)藥"的一個(gè)熱點(diǎn)研究,引起人們?cè)絹?lái)越大的研究興趣。分別報(bào)道二茂鐵衍生物和1,3,4-噻二唑化合物的合成方法及應(yīng)用有很多,但報(bào)道將二茂鐵基團(tuán)引入到1,3,4-噻二唑化合物中的較少。所以,為了使1,3,4-噻二唑化合物的種類更多,尋

2、找具有生物活性的含二茂鐵基1,3,4-噻二唑類雜環(huán)化合物,我們合成了一系列不同取代基的新化合物。
　　 含二茂鐵基查爾酮是一類重要的二茂鐵衍生物,是有機(jī)合成的重要中間體,有很好的生物活性,可抗細(xì)菌,抗腫瘤,抗蟯蟲。含二茂鐵基查爾酮通常在溶液中用常規(guī)的加熱法合成,但是溶劑法反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng),副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低,不安全,且成本高。所以近年來(lái)無(wú)溶劑反應(yīng)在中外有機(jī)合成中得到了廣泛的應(yīng)用。同時(shí)簡(jiǎn)化了實(shí)驗(yàn)操作和后處理過程和縮短了反應(yīng)時(shí)間。有些無(wú)溶劑

3、反應(yīng)可用簡(jiǎn)單的研磨法實(shí)現(xiàn)。所以它們的深入應(yīng)用吸引我們繼續(xù)以前的研究。本文設(shè)計(jì)合成了兩個(gè)系列的含二茂鐵基查爾酮,主要開展以下三個(gè)方面的工作:
　　 (1)以KF/Al2O3為催化劑,在固相研磨的條件下,乙酰基二茂鐵分別與苯甲醛、呋喃甲醛、4-甲氧基苯甲醛、3-硝基苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-N,N-二甲氨基苯甲醛發(fā)生縮合反應(yīng),合成了9種含二茂鐵基查爾酮,通過IR,1HNMK,13CNMR和

4、元素分析對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。
　　 (2)4-氟苯甲醛分別與2-氨基-1,3,4-噻二唑、2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑、2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑、2-氨基-5-丙基-1,3,4-噻二唑、2-氨基-5-苯氧亞甲基-1,3,4-噻二唑、2-氨基-5-β-萘氧亞甲基-1,3,4-噻二唑發(fā)生反應(yīng),合成了6種新型含1,3,4-噻二唑基苯甲醛衍生物,通過IR,1HNMR,13CNMR,元素分析和UV-Vis對(duì)其進(jìn)行了