二苯并呋喃和二茂鐵基色原酮的合成研究.pdf

1、很多具有二苯并呋喃環(huán)骨架的天然產(chǎn)物顯示出良好的生物活性,因此可用于醫(yī)藥,染料,消毒劑,防腐劑;同時二苯并呋喃及其衍生物也是重要的有機(jī)合成中間體,可用來合成雜環(huán)化合物以及配合物。
　　本文中,以鄰硝基溴苯和苯酚為原料,經(jīng)Ullmann偶聯(lián)反應(yīng),硝基的還原反應(yīng),氨基的重氮化及碘代反應(yīng),合成了醚化物2-碘二苯醚。以2-碘二苯醚作原料,以5 mol％Pd(OAc)2為催化劑,10 mol％PPh3為配體,K2CO3為堿,Bu4NCl為添加

2、劑,DMF為溶劑,150℃下反應(yīng)7 h,得到目標(biāo)產(chǎn)物二苯并呋喃,產(chǎn)率為80％。結(jié)構(gòu)通過IR、1H NMR、13C NMR等進(jìn)行鑒定表征。
　　色原酮和二茂鐵本身都具有一定的抑菌、消炎、抗腫瘤等生物活性,把兩者結(jié)合在一起合成二茂鐵色原酮類化合物,期望實現(xiàn)活性的疊加。
　　本文中,通過鈀催化的Sonogashira羰基化環(huán)化反應(yīng),合成出四個2-二茂鐵基取代的苯并-吡喃酮。在1atm CO下,反應(yīng)以二茂鐵乙炔和4-取代的鄰碘苯酚為

3、原料,以Pd(PPh3)4/CuI為催化劑,K2CO3作堿,甲苯為反應(yīng)溶劑,80℃下反應(yīng)4 h,獲得目標(biāo)產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)通過IR、1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS等進(jìn)行鑒定表征。
　　對合成的四種2-二茂鐵基取代的苯并-γ-吡喃酮進(jìn)行抑菌活性測試。采用Kirby-Bauer紙片擴(kuò)散法,考察了不同濃度的四種2-二茂鐵色原酮類化合物對一種革蘭氏陰性菌(大腸桿菌)和兩種革蘭氏陽性菌(枯草芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌)及三種真菌(黑