L-(1，1-二苯基)纈氨醇有機(jī)硼化合物的合成及其在手性胺制備中的應(yīng)用.pdf

1、手性藥物興起是20世紀(jì)90年代有機(jī)藥物化學(xué)發(fā)展史上一座里程碑，手性藥物的開發(fā)與研究是醫(yī)藥界的一次重大的變革。手性有機(jī)硼試劑在進(jìn)年來的不對(duì)稱合成中應(yīng)用越來越廣，早在1961年，Brow等人就用α-蒎烯的硼氫化反應(yīng)制得了手性化合物(IPC)2BH并被廣泛的應(yīng)用于有機(jī)合成中。有機(jī)脂肪胺及其衍生物是化工原料中非常重要的一類，它們廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥，醫(yī)藥，日用化學(xué)品及石油化工等眾多領(lǐng)域。
　　 鑒于前人利用有機(jī)硼絡(luò)合物作為手性還原劑在制備手性

2、胺類藥物中所占的重要地位，本文以L-纈氨酸乙酯為起始原料經(jīng)格氏反應(yīng)制備出L-(1，1-二苯基)纈氨醇，然后再分別與乙二醇及1，2-丙二醇反應(yīng)合成手性催化劑1與手性催化劑2。并用這兩個(gè)還原劑分別對(duì)前手性亞胺類進(jìn)行還原研究。
　　 本實(shí)驗(yàn)以4-氯二苯甲酮與苯乙酮類化合物為起始原料，首先與鹽酸羥胺生成苯甲基肟類化合物，然后再與溴化芐反應(yīng)生成肟醚即前手性亞胺。最后用制備的兩個(gè)手性催化劑1與手性催化劑2在10～15℃條件下對(duì)這些前手性亞胺