氮雜芳烴季銨鹽與1,3-茚滿二酮參與的多組分反應(yīng)研究.pdf

1、由氮雜芳烴化合物與烷基化試劑發(fā)生N-烷基化反應(yīng)可以得到氮雜芳烴季銨鹽。通過堿去質(zhì)子化形成氮雜芳烴的氮葉立德，其性質(zhì)活潑，可以參與許多反應(yīng)，例如Michael加成、親核加成、親核取代、1，3-偶極環(huán)加成和σ-遷移重排等，是一種重要的有機(jī)合成子，在合成雜環(huán)化合物中有廣泛的應(yīng)用。由其參與形成的雜環(huán)化合物又是很多天然藥物的結(jié)構(gòu)單元。而1，3-茚滿二酮類化合物具有β-二酮類結(jié)構(gòu)，可以與活潑羰基化合物形成親偶極體，其可用于多種類型和不同用途的環(huán)狀化

2、合物的合成，在藥物合成中有著舉足輕重的作用，本論文進(jìn)行了一系列合成含有茚酮類雜環(huán)化合物方法的研究。
　　1.在三乙胺存在下，異喹啉、α-溴代苯乙酮/對氯α-溴代苯乙酮、靛紅及其衍生物/苊醌、1，3-茚滿二酮在溫和條件下多組分“一鍋煮”反應(yīng)，得到了一系列的螺[茚滿-2，1'-吡咯并[2，1-a]異喹啉]。所合成的19個化合物都通過了IR、NMR、HRMS等手段的鑒定，并用單晶衍射方法測定了1個化合物的單晶結(jié)構(gòu)。
　　2.在三乙

3、胺存在下，吡啶、溴乙酸乙酯/α-溴代苯乙酮/對氯α-溴代苯乙酮、靛紅及1，3-茚滿二酮化合物在加熱回流條件下進(jìn)行反應(yīng)，形成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的靛紅擴(kuò)環(huán)衍生物。在相同的條件下，4-二甲氨基吡啶鹽也能參與反應(yīng)形成相同結(jié)構(gòu)的化合物。所合成的19個化合物都通過了IR、NMR、HRMS等手段的鑒定，并用單晶衍射方法測定了其中2個化合物的單晶結(jié)構(gòu)。
　　3.同樣在三乙胺存在下，喹啉、溴乙酸乙酯、α-溴代苯乙酮/對氯α-溴代苯乙酮、對硝基溴化芐、