基于多組分反應(yīng)和氮雜Wittig反應(yīng)合成含氮雜環(huán)化合物的研究.pdf

1、雜環(huán)化合物具有廣泛的生物活性，已成為臨床醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域開(kāi)發(fā)的熱點(diǎn)之一。含氮雜卓酮及其衍生物、多取代苯并噁嗪酮和烯基噁唑酮等含氮雜環(huán)化合物具有抗焦慮、抗驚厥、抗抑郁和鎮(zhèn)靜催眠等藥效，其應(yīng)用前景頗為廣闊。氮雜Wittig反應(yīng)是利用磷葉立德和活性羰基反應(yīng)高效構(gòu)筑C=N鍵的反應(yīng)，該反應(yīng)具有操作簡(jiǎn)單、反應(yīng)條件溫和、副反應(yīng)少等優(yōu)點(diǎn)；多組分反應(yīng)是指由三種或三種以上原料“一鍋法”構(gòu)筑復(fù)雜化合物的一類反應(yīng)，該類反應(yīng)具有反應(yīng)操作簡(jiǎn)單、原子經(jīng)濟(jì)性好、條件溫

2、和、副反應(yīng)少等優(yōu)點(diǎn)。本論文以多組分反應(yīng)和氮雜Wittig反應(yīng)為基礎(chǔ)開(kāi)發(fā)了一種高效合成含氮雜卓酮及其衍生物、多取代苯并噁嗪酮和烯基噁唑酮等含氮雜環(huán)化合物的新方法；同時(shí)，利用催化型氮雜Wittig反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了三苯基膦的催化循環(huán)再利用，避免中間體的分離純化，提高了反應(yīng)效率和產(chǎn)率。具體研究?jī)?nèi)容如下：
　　1、基于疊氮酸和酸酐的催化型氮雜Wittig反應(yīng)，“一鍋法”合成了一系列多取代苯并噁嗪酮和烯基噁唑酮含氮雜環(huán)化合物，實(shí)現(xiàn)了工業(yè)原料三苯基膦

3、的循環(huán)利用。所有目標(biāo)產(chǎn)物都進(jìn)行了1H NMR、13C NMR表征，確認(rèn)了化合物的結(jié)構(gòu)。合成路線如圖1：此處為公式略過(guò)
　　2、利用鄰疊氮苯甲酸衍生物、芳基酮醛和異腈發(fā)生三組分Passerini反應(yīng)、Staudinger反應(yīng)和氮雜Wittig反應(yīng)的串聯(lián)反應(yīng)，“一鍋法”高效合成了一系列新型多取代苯并氧氮雜卓酮類化合物，所有目標(biāo)產(chǎn)物都進(jìn)行了1H NMR、13C NMR表征，確認(rèn)了化合物的結(jié)構(gòu)。合成路線如圖2：此處為公式略過(guò)
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