含氮雜環(huán)化合物的多組分合成及其表征研究.pdf

1、雜環(huán)化合物是一類非常重要的物質(zhì)，對其合成方法的研究一直是有機合成關注的重要課題。近年來，多組分反應由于其簡單、高效且具有較高原子經(jīng)濟性，引起了化學家和藥物工作者極大興趣，逐漸成為有機合成發(fā)展的趨勢之一。為此，我們采用經(jīng)典的Hantzsch反應和1，3-偶極環(huán)加成反應合成出一系列含氮雜環(huán)化合物，并對三苯胺-吡啶化合物的有機電致發(fā)光性能進行了初步研究。
　　 第一部分通過簡單易得的原料芳香醛、芳香酮、氰乙?；胚岷痛姿徜@，利用微波輔

2、助一鍋法Hanztsch反應，高效地合成了新型含吡啶環(huán)骨架的多官能團雜環(huán)化合物，該類化合物結(jié)構新穎，具有較有意義的雜環(huán)骨架：發(fā)現(xiàn)利用微波輻射能夠有效地促進二氫吡啶化合物的芳構化生成吡啶化合物，有效地改進了Hanztsch反應的實驗方法。該合成方法具有普遍通用性，改變底物取代基團，可以順利得到一系列具有結(jié)構多樣性的新型吡啶類雜環(huán)化合物，可構建組合化學反應庫。同時研究了氰基乙?；量┖?，3-二芳基丙烯酮、醋酸銨的三組分Hanztsch反應

3、，合成了含吡咯環(huán)的吡啶化合物。
　　 第二部分以1-甲基-2-氰基乙?；量┖头枷闳┛s合合成了10種未見文獻報道的丙烯酮類親偶極體；以合成的親偶極體與靛紅、肌氨酸進行1，3-偶極環(huán)加成反應得到10種未見文獻報導的新型含吡咯環(huán)的螺吡咯烷化合物，產(chǎn)物的產(chǎn)率在76％-89％之間。經(jīng)X-射線單晶衍射確證了產(chǎn)物的空間構型，初步探討了反應的區(qū)域選擇性和立體選擇性。進一步研究了芳香醛、1-甲基-2-氰基乙?；量?、靛紅(苊醌)和肌氨酸四組分一

4、鍋法的1，3-偶極環(huán)加成反應，對比了傳統(tǒng)的加熱回流和微波輻射下反應情況，發(fā)現(xiàn)微波輻射能夠有效促進反應進行，縮短反應時間。提供了一種簡便、快速合成結(jié)構復雜的螺吡咯烷化合物的方法。
　　 第三部分利用多組分反應把三苯胺基團引入到吡啶環(huán)骨架中，合成了系列三苯胺-吡啶衍生物，研究了它們的紫外可見吸收光譜、熒光發(fā)射光譜。對其中代表性化合物進行了電化學和熱性能分析?；衔锓肿訕O性大，以晶體存在，沒有玻璃化轉(zhuǎn)變現(xiàn)象。該類化合物由具有空穴傳輸能