氧化性C-N鍵的構(gòu)建合成1,3-二氮雜環(huán)骨架.pdf

1、喹唑啉酮、苯并咪唑，以及咪唑并吡啶等1,3-二氮雜環(huán)骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物與活性化合物的結(jié)構(gòu)當(dāng)中。合成喹唑啉酮、苯并咪唑等化合物的策略一般是將含有二胺結(jié)構(gòu)的底物與醛進(jìn)行縮合生成亞胺中間體，隨后通過過渡金屬催化或氧化劑氧化環(huán)化生成目標(biāo)化合物?，F(xiàn)有的合成方法仍存條件劇烈、使用貴重或毒性較大的試劑、底物適用范圍窄等不足。開發(fā)簡(jiǎn)單、高效的合成新方法構(gòu)建這些含氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)具有重要的應(yīng)用價(jià)值。
　　在本論文中，我們開發(fā)了兩類分子碘介導(dǎo)的氧化性C

2、–N構(gòu)建新反應(yīng)用于4-喹唑啉酮、苯并咪唑，以及2-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶等1,3-二氮雜環(huán)類化合物的合成。以二胺與醛類化合物為原料，在碘的作用下，一鍋法高效合成了39個(gè)4-喹唑啉酮、苯并咪唑等化合物，收率59–99％。將2-氨基吡啶與腈類化合物加成的中間體不經(jīng)純化直接用I2/KI介導(dǎo)的氧化環(huán)化反應(yīng)合成了22個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的2-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，收率47–99%。
　　對(duì)所有合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過核磁共振氫譜、碳譜，