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1、含有C—N結(jié)構(gòu)的化合物在自然界和人工合成的物質(zhì)中普遍存在。很多 C—N結(jié)構(gòu)的化合物具有重要的生理活性、藥用價值以及工業(yè)價值,應(yīng)用潛力大、前景廣闊?;瘜W(xué)合成法是獲取 C—N鍵化合物的重要方法。在化學(xué)研究中,踐行綠色化學(xué)理念是實現(xiàn)化學(xué)可持續(xù)發(fā)展、社會可持續(xù)發(fā)展的必由之路。鈀催化C—N交叉偶聯(lián)反應(yīng),又稱Buchwald—Hartwig反應(yīng),是實現(xiàn)芳胺化或胺芳化得到芳基胺化合物的的重要方法。目前,未見鈀催化的鹵代雜環(huán)芳烴與氨基酸的 C—N交叉偶
2、聯(lián)反應(yīng)的報道。為此,我們以此類反應(yīng)的研究為選題,取得了如下重要研究成果。
1)首次建立了鈀催化鹵代雜環(huán)芳烴與氨基酸的C—N交叉偶聯(lián)合成手性N-雜環(huán)芳基氨基酸的方法。該方法對底物適應(yīng)范圍廣,尤其是缺電性溴代、氯代雜環(huán)芳烴和N上基團位阻較小的氨基酸具有較好的反應(yīng)性,反應(yīng)產(chǎn)率高,最高達到98.5%;反應(yīng)產(chǎn)物具有很高的光學(xué)純度,ee值最高達到100.0%;反應(yīng)條件比較溫和,反應(yīng)可在70℃、60分鐘內(nèi)完成;反應(yīng)操作簡便,一次投料,一
3、個反應(yīng)條件;催化劑用量低(2%mmol);反應(yīng)體系具有很好的拓展空間和應(yīng)用潛力。
2)考查了各類雜環(huán)芳烴和各種氨基酸在反應(yīng)體系中的反應(yīng)活性??偨Y(jié)了底物結(jié)構(gòu)對反應(yīng)活性的作用規(guī)律。影響底物反應(yīng)活性的因素主要是電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。作為N供體的氨基酸,N上所接基團的給電性越強,反應(yīng)活性越高;基團的位阻越小,反應(yīng)活性越高;氨酸酸在反應(yīng)溶劑中的溶解性與反應(yīng)活性沒有必然聯(lián)系。在強堿作用下,氨基酸N上取代基的位阻效應(yīng)對氨基酸的反應(yīng)活性起主
4、導(dǎo)作用。作為C供體的鹵代雜環(huán)芳烴,缺電性越強,反應(yīng)活性越高;溴代雜環(huán)芳烴的反應(yīng)活性要高于鹵代雜環(huán)芳烴。
3)對合成的一系列全新的N-雜環(huán)芳基氨基酸化合物進行了結(jié)構(gòu)表征和分析,歸納了它們的1H NMR、MS、IR等譜學(xué)特征,研究了測定手性雜環(huán)芳基氨基酸化合物的手性高效液相色譜方法。
4)首次提出了Pd催化鹵代雜環(huán)芳烴與氨基酸的C-N交叉偶聯(lián)反應(yīng)機理。在這一機理中,我們提出了一些全新的假設(shè)。這個反應(yīng)機理能較好的解
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