一種溫和、高效的熒光材料BODIPY溴化新方法研究.pdf

1、BODIPY(Boron-dipyrromethene)具有高的熒光量子產率、尖銳的吸收和發(fā)射峰、較好的光學穩(wěn)定性等良好的光化學物理性能。越來越多的研究表明對BODIPY進行一些結構修飾之后可被廣泛應用于離子探針、分子開關、熒光染料、光化療法等領域。這些修飾主要包括:1)引入供電子基團;2)、BODIPY中8位的C被N取代;3)、固定可旋轉的基團使其在同一平面;4)、通過引入亞甲基結構來擴展共軛π鍵;5)、通過融入芳基來擴展共軛π鍵。其

2、中以融合芳基來擴展Ⅱ共軛效果最為明顯。對BODIPY結構研究,我們發(fā)現2,6-位活潑性較差,直接在此位置進行擴展π鍵的反應很難發(fā)生,這在一定程度上限制了BODIPY的應用。
　　 本文以乙酰乙酸乙酯為原料,通過七步合成了一系列的BODIPY,然后用CuBr2做為新型的溴代劑,在氧氣氛圍,室溫和低毒溶劑CH3CN條件下,對BODIPY進行溴代,選擇性的合成了2-溴代BODIPY衍生物(系列3)和2,6-二溴代BODIPY衍生物(系

3、列2)。這種方法相對于以前的溴代劑NBS和Br2,在保證產率的基礎上具有安全,低污染,低成本,易于操作等優(yōu)勢。
　　 BODIPY衍生物系列2和系列3有一定的實際或潛在的應用價值,它在一定程度上活化了C-H鍵,使在BODIPY的2,6-位修飾來擴展π鍵的反應成為可能,而且在吸收和發(fā)射波長上也有一定程度上的紅移,由于重原子的效應,溴原子引入后,可以促進單線態(tài)的氧的產生,這些單線態(tài)的氧可以殺死癌細胞,因此溴代BODIPY還可以作為光