7-羥基-8-烯丙基香豆素醚化反應(yīng)的研究.pdf

1、香豆素類化合物具有多方面的生理活性和多種藥理作用。該類化合物不僅能抑制癌細(xì)胞，而且可以通過增強機體的免疫力產(chǎn)生抗癌作用，因此在醫(yī)藥方面有很廣泛的應(yīng)用；該類化合物對植物有著雙重的生理活性，在有機合成以及自然界中均有重要地位。不僅可以在化妝品、食品、飲料、香煙、橡膠制品及塑料制品中作為增香劑，由于其同時具有抗微生物等重要的生物活性，因而在農(nóng)業(yè)、工業(yè)、醫(yī)藥行業(yè)等均表現(xiàn)出了重要的作用，在制藥行業(yè)中常常被用作中間體和藥物。 本論文選取了3

2、，5-二硝基-4-氯三氟甲苯、3-硝基-4-氯三氟甲苯、對溴三氟甲苯三個芳鹵化合物對7-羥基-8-烯丙基香豆素進(jìn)行了二芳基醚結(jié)構(gòu)修飾，通過考察反應(yīng)物投料比、溫度、時間、堿的用量、堿的種類、催化劑的用量、催化劑的種類、溶劑的種類等各種因素對反應(yīng)的影響，對合成工藝進(jìn)行了條件優(yōu)化，得到了反應(yīng)的較佳條件，三種目標(biāo)產(chǎn)物的收率分別為7-（2，6-二硝基-4-三氟甲基苯氧基）-8-烯丙基香豆素82％（HPLC）、7-（2-硝基-4-三氟甲基苯氧基）-

3、8-烯丙基香豆素89.5％（HPLC）、7-（4-三氟甲基苯氧基）-8-烯丙基香豆素21.2％（GC），并對反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行了分離和核磁表征。此為通過二芳基醚結(jié)構(gòu)修飾的香豆素類衍生物，為新化合物。 本論文還探討了用3-甲基-1-溴-2-丁烯（即溴代異戊烯）將7-羥基香豆素先進(jìn)行醚化，得到7-異戊烯氧基香豆素，再將7-異戊烯氧基香豆素在N，N-二甲基苯胺中高溫反應(yīng)使異戊烯基轉(zhuǎn)位，得到7-羥基-8-異戊烯基香豆素。該化合物為天然產(chǎn)物蛇床