含噻吩環(huán)噁二唑衍生物電致發(fā)光材料的合成及光學(xué)性能測試.pdf

1、有機電致發(fā)光(OELD)是近年來國際上的一個研究熱點。有機電致發(fā)光器件具有低壓驅(qū)動、高亮度、高效率以及能實現(xiàn)大面積彩色顯示等優(yōu)點。隨著電致發(fā)光技術(shù)的發(fā)展，電子傳輸材料的研究日益受到重視，噁二唑類化合物由于其特殊的結(jié)構(gòu)，優(yōu)良的電子傳輸性能引起人們的廣泛關(guān)注。為了克服小分子材料不穩(wěn)定，熔點低的缺點，本文把噻吩環(huán)引入到噁二唑分子中，試圖對其進行化學(xué)修飾以改善其電子傳輸性能和穩(wěn)定性，設(shè)計并合成了2，5-二[2，2’-雙(取代苯基)-1，3，4-

2、噁二唑]-3，4-乙撐二氧基噻吩以及2，5-二[3，3’-雙(取代苯基)-1，2，4-噁二唑]-3，4-乙撐二氧基噻吩，兩個系列共計15個新的化合物，并對它們的性能進行了初步的研究。
　　 本文以硫代二甘酸為起始原料，在濃硫酸的催化作用下與無水乙醇反應(yīng)得到硫代二甘酸二乙酯(C)，C再與草酸二乙酯關(guān)環(huán)反應(yīng)生成3，4-二羥基噻吩-2，5-二羧酸二乙酯(B)，最后B和1’2-二溴乙烷反應(yīng)得到重要的中間產(chǎn)物3，4-乙撐二氧基噻吩-2，5

3、-二羧酸二乙酯(A)。A在水合肼的作用下生成3，4-乙撐二氧基噻吩-2，5-二甲酰肼(5)，5再和取代苯甲酰氯4(a～g)反應(yīng)得到雙酰肼產(chǎn)物3(a～g)，然后3(a～g)在三氯氧磷的作用下失去兩分子水得到2，5-二[2，2’-雙(取代苯基)-1，3，4-噁二唑]-3，4-乙撐二氧基噻吩1(a～g)。
　　 3，4-乙撐二氧基噻吩-2，5-二羧酸二乙酯(A)水解生成3，4-乙撐二氧基噻吩-2，5-二甲酸(11)。11在二氯亞砜的作

4、用下生成3，4-乙撐二氧基噻吩-2，5-二甲酰氯(10)，10和取代芐胺肟8(a～h)反應(yīng)得到中間產(chǎn)物產(chǎn)物7(a～h)，然后7(a-h)在DMF和甲苯的作用下失去兩分子水得到2，5-二[3，3’-雙(取代苯基)-1，2，4-噁二唑]-3，4-乙撐二氧基噻吩2(a～h)。
　　 目標(biāo)化合物1(a～g)以及2(a～h)經(jīng)過元素分析、紅外、核磁共振等譜圖分析，證明所合成的化合物的結(jié)構(gòu)與預(yù)期結(jié)構(gòu)相符。
　　 我們對最終產(chǎn)物1(a

5、～g)以及2(a～h)的光學(xué)性能進行了初測，研究了它們在氯仿溶液的紫外吸收和熒光光譜，發(fā)現(xiàn)其在溶液中有較強的吸收和發(fā)射光譜的能力。
　　 單晶的X-射線衍射分析是現(xiàn)代化學(xué)研究中重要的技術(shù)手段之一，能從原子水平上研究化學(xué)物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)和相互作用。在本文中通過將溶劑緩慢降溫結(jié)晶的方法，得到了2-氯芐胺肟(8c)、4-甲硫基芐胺肟(8h)的塊狀單晶，并進行了晶體結(jié)構(gòu)分析，結(jié)果表明：8c屬于三斜晶系，空間群為P-1，晶胞參數(shù)：a=4.55