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文檔簡介
1、酸催化醛-酮間交叉Aldol縮合反應(yīng)是一類重要的C-C鍵形成反應(yīng),在有機(jī)合成中占有重要地位,是有機(jī)合成化學(xué)研究的重點(diǎn)領(lǐng)域之一。該類反應(yīng)可以在有機(jī)溶劑、非有機(jī)溶劑、甚至無溶劑狀態(tài)下進(jìn)行。而微波輔助催化反應(yīng)能簡化實(shí)驗(yàn)操作、改進(jìn)產(chǎn)率和提高反應(yīng)速率,在有機(jī)合成中使用,有利于節(jié)省人力、物力和財力。因此,利用微波輔助催化技術(shù)進(jìn)行的無溶劑有機(jī)反應(yīng)非常具有發(fā)展?jié)摿Γ┠觊_始備受關(guān)注。本論文的主要工作是關(guān)于酸催化劑調(diào)控的微波輔助酸催化新型環(huán)己烯酮衍生物
2、選擇性合成及其生物活性初步研究,主要包括以下內(nèi)容:
1、以BiCl3作為催化劑,在無溶劑微波輔助催化條件下,探索了一系列芳香酮、丙二酸二乙酯與芳香醛的交叉Aldol縮合反應(yīng),反應(yīng)高收率、高選擇性地得到交叉Aldol縮合產(chǎn)物,同時考察了微波功率對反應(yīng)的影響。該方法具有在反應(yīng)過程中收率高、選擇性好、催化劑廉價、反應(yīng)不需要任何有機(jī)溶劑、反應(yīng)速度快、后處理簡捷等優(yōu)點(diǎn)。
2、利用上述催化體系嘗試了5-位取代3-甲基2-
3、環(huán)己烯酮類化合物與芳香醛交叉Aldol縮合反應(yīng),即在微波輔助催化下利用路易斯酸如BiCl3等作催化劑,實(shí)現(xiàn)了5-位取代3-甲基2-環(huán)己烯酮類化合物與芳香醛的交叉Aldol縮合反應(yīng)并取得非常高的位置選擇性。同時對其他路易斯酸催化劑對該反應(yīng)的作用也做了一些考察。這種方法環(huán)境友好、實(shí)驗(yàn)操作簡單、反應(yīng)選擇性高。通過大量文獻(xiàn)查詢,此類合成方法尚未見報道。我們對此類反應(yīng)的適用范圍進(jìn)行了研究,共合成了5個3-位芳乙烯基取代的交叉Aldol單縮合產(chǎn)物,
4、但發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)受催化劑種類、反應(yīng)基質(zhì)、反應(yīng)條件的影響較大,反應(yīng)底物轉(zhuǎn)化率有待進(jìn)一步提高。
3、在無溶劑微波輔助路易斯酸催化反應(yīng)的基礎(chǔ)上,我們在嘗試以5-位取代3-甲基-2-環(huán)己烯酮類化合物作為基質(zhì)與醛類之間的微波輔助質(zhì)子酸如對甲苯磺酸催化無溶劑交叉Aldol縮合反應(yīng)時,高收率和高選擇性地得到了3-位芳乙烯基取代的交叉Aldol單縮合產(chǎn)物和3-位、6-位取代的交叉Aldol雙縮合產(chǎn)物--異苯并呋喃衍生物。通過大量文獻(xiàn)查詢,此類
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