Lewis酸催化三級串聯(lián)反應——立體選擇性構(gòu)建含氟茚酮衍生物.pdf

1、串聯(lián)反應是一類非常重要的反應類型，它能迅速增加分子的復雜性，一鍋構(gòu)建多個化學鍵，是實現(xiàn)反應過程簡捷性、經(jīng)濟性的一種高效合成策略，近年來成為有機化學研究的熱點。 茚酮骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物、醫(yī)藥以及農(nóng)藥中，含氟茚酮衍生物由于其潛在的生物和藥物活性引起有機化學工作者的廣泛關注。本文主要研究了在LeWis酸催化作用下，通過Knoevenagel縮合/Nazarov環(huán)化/親電氟化反應，一鍋合成一系列含氟茚酮衍生物，并獲得了較好的產(chǎn)率和很

2、高的立體選擇性。 在這一反應中，對催化劑、催化劑用量、溶劑、反應溫度、氟化試劑以及氟化試劑用量等諸多影響因素進行了探索，確定了最佳反應條件，最終選定以AlCl3(1:2eqiv)為催化劑、硝基乙烷為溶劑、NFSI(1.5eqiv)為氟化試劑、反應溫度110℃為最優(yōu)條件。通過紅外光譜、核磁共振氟譜、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、質(zhì)譜和元素分析對所合成的新化合物的結(jié)構(gòu)進行了鑒定。為了進一步理解此類含氟茚酮衍生物的空間立體結(jié)構(gòu)，利用重結(jié)