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文檔簡介
1、本論文研究了一系列新型多取代的貧電子環(huán)丙烷衍生物及二氫呋喃類衍生物的高立體選擇性合成。論文主要完成了以下幾部分工作: 第一部分溴化噻吩甲?;谆交h(1)與2,2-二甲基-5-取代苯甲叉基-1,3-二氧六環(huán)-4,6-二酮(2)在碳酸鉀、少量水和溶劑四氫呋喃中室溫反應,當2a-2d芳環(huán)上無取代基、取代基為弱推電子基以及吸電子基時(X=4-CH3,H,4-Cl,4-NO2)均得到環(huán)丙烷衍生物順式-1-噻吩甲?;?2-芳基-6,6
2、-二甲基-5,7-二氧螺環(huán)[2,5]-4,8-辛二酮(3a-3d),當化合物2e-2f芳環(huán)上取代基為強推電子基[X=4-(CH3)2N,4-CH3O]時,直接高立體選擇性地得到反式-β-噻吩甲?;?γ-芳基-γ-丁酸內(nèi)酯(5e-5f)。 溴化噻吩甲?;谆交h(1)在二水合氟化鉀存在下,以氯仿為溶劑,室溫下與芳甲叉基丙二腈(6)反應,高立體選擇性的合成了反-1-噻吩甲?;?2-取代苯基-3,3-二腈環(huán)丙烷(7)。 產(chǎn)
3、物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR,1HNMR,13CNMR,MS及元素分析予以確定。上述反應立體選擇性高、條件溫和、操作簡便、得率高。 第二部分溴化噻吩甲酰基甲基三苯基鉮(1)與3-取代苯甲叉基-2,4-戊二酮(8)以苯為溶劑,在碳酸鉀存在下反應12小時,高立體選擇性地生成2-噻吩甲?;?3-芳基-4-乙酰基-5-甲基-反-2,3-二氫呋喃(9),產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR,1HNMR,13CNMR,MS及元素分析予以確定。并進一步研究了溶劑對反應的影響,同時
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