D-呋喃阿洛糖衍生物的合成.pdf

1、本文以α-D-葡萄糖(1)為原料，合成了10個(gè)D-呋喃阿洛糖衍生物。重點(diǎn)對(duì)環(huán)狀碳酸酯和芐基化等保護(hù)基的合成以及選擇性除去1，2-氧-異丙叉保護(hù)基進(jìn)行了研究。 通過(guò)α-D-葡萄糖(1)的異丙叉保護(hù)反應(yīng)制備了1，2:5，6-氧-二異丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖(2)，收率50％；以PDC(重鉻酸吡啶鹽)氧化-硼氫化鈉還原反應(yīng)得到1，2:5，6-氧-二異丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(3)，兩步收率為58.0％；研究了以稀硫酸(0.5％)做

2、催化劑，選擇性水解制備了1，2-氧-異丙叉基-α—D-呋喃阿洛糖(4)，收率94.0％。 研究了化合物4和碳酸二乙酯在NaHCO3作用下的酯交換反應(yīng)，合成了1，2-氧-異丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖-5，6碳酸酯(5)，收率48.9％；研究了化合物3的乙?；?、選擇性水解(2步收率86.3％)得到了3-氧-乙?；?1，2-氧-異丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖化合物(8)，化合物8和固體光氣反應(yīng)合成了3-氧-乙?；?1，2-氧-異丙叉基-

3、α-D-呋喃阿洛糖-5，6碳酸酯(9)，收率93.2％；用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)做催化劑，在乙腈的水溶液中化合物8和9在不同反應(yīng)條件下合成了D-呋喃阿洛糖-5，6碳酸酯(6)和3-乙?；?D-呋喃阿洛糖-5，6-碳酸酯(10)，收率分別為67.2％和67.8％。 研究了化合物4的芐基化、氯乙?；鸵阴；缺Ｗo(hù)反應(yīng)，分別合成了3，5，6-氧-三芐基-1，2-氧-異丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(11)、3

4、，5，6-氧-三氯乙酰基-1，2-氧-異丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(13)和3，5，6-氧-三乙?；?1，2-氧-異丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(15)，收率分別是71.6％、94.7％和92.3％；用DDQ做催化劑，用乙腈的水溶液做溶劑，在不同的反應(yīng)條件下合成了除去了異丙叉保護(hù)基的化合物3,5，6-氧-三芐基-D-呋喃阿洛糖(12)、3，5，6-氧-三氯乙?；?D-呋喃阿洛糖(15)和3，5，6-氧-三乙?；?D-呋喃阿洛糖(16)，收