2-C-甲基--β-D--呋喃核糖及其核苷衍生物的合成研究.pdf

1、以2-C-甲基-β-D-呋喃核糖為糖基衍生出來(lái)的核苷類似物，是具有較高生物活性的抗癌抗病毒藥物，在抗HCV藥物中具有非常重要的地位。2'-C-甲基胞嘧啶核苷是其中的一種，它是多種具有靶向作用抗HCV新藥的中間體，具有很好的應(yīng)用前景，因此對(duì)其合成方法進(jìn)行研究有很重要的意義。
　　本文通過(guò)查閱國(guó)內(nèi)外相關(guān)文獻(xiàn)，總結(jié)其中間體合成路線及類似反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)，最終選擇以廉價(jià)易得的D-果糖為原料經(jīng)過(guò)內(nèi)酯化反應(yīng)、?；?、羰基還原、再次?；?、縮合、脫保護(hù)

2、6步反應(yīng)合成2'-C-甲基胞嘧啶核苷，總收率為9.20％。在2-C-甲基-D-核糖酸-1，4-內(nèi)酯的合成中，結(jié)合反應(yīng)機(jī)理確定了最佳原料為D-果糖和氧化鈣;通過(guò)單因素考察確定三乙胺作為酰化反應(yīng)的縛酸劑，?；章士蛇_(dá)85.50％;通過(guò)對(duì)還原劑硼氫化鈉、四氫化鋁鋰和紅鋁的比較，得出紅鋁為中間體2，3，5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖合成的較優(yōu)還原劑，還原收率可達(dá)96.61％;通過(guò)考察硅烷化試劑TMSCl、TBDPSCl、HMD