新型D-蘇糖四氮唑碳苷衍生物的合成研究.pdf

1、本論文以D-木糖為原料,通過丙酮雙保護(hù),3,5位異丙叉基保護(hù)的水解等有機(jī)反應(yīng)合成了新型的D-蘇糖四氮唑碳苷化合物10和11,然后進(jìn)一步通過取代反應(yīng)得到了其一系列衍生物。通過對(duì)D-蘇糖四氮唑碳苷衍生物22、23和26更進(jìn)一步的結(jié)構(gòu)改造得到了6個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的D-蘇糖堿基四氮唑C碳苷化合物。主要工作如下:
　　 一、以D-木糖為原料經(jīng)過丙酮的雙保護(hù),3,5位異丙叉基保護(hù)的水解,對(duì)甲苯磺酰基保護(hù)5-位羥基得到化合物4?；衔?在酸的催化作

2、用下重新構(gòu)建呋喃糖環(huán),同時(shí)與甲醇發(fā)生縮醛反應(yīng)得到化合物5。對(duì)化合物5的羥基進(jìn)行芐基保護(hù),然后其縮醛基團(tuán)水解得到化合物7?；衔?與鹽酸羥胺反應(yīng)得到化合物8?；衔?在吡啶,甲磺酰氯的反應(yīng)條件下得到化合物9。化合物9與疊氮化鈉發(fā)生[2+3]環(huán)加成反應(yīng)得到D-蘇糖四氮唑碳苷化合物10和11。
　　 二、D-蘇糖四氮唑碳苷化合物10和11在堿的催化作用下與鹵代烷或鹵代酸酯發(fā)生取代反應(yīng)得到一系列D-蘇糖四氮唑碳苷衍生物,然后對(duì)得到的部分

3、衍生物進(jìn)行芐基脫除反應(yīng),共得到22個(gè)(14-35)結(jié)構(gòu)新穎的D-蘇糖四氮唑碳苷衍生物。
　　 三、化合物22、23和26在堿催化下分別與腺嘌呤反應(yīng)得到化合物36、38和40(堿基四氮唑核苷),然后再對(duì)得到的這三個(gè)化合物進(jìn)行脫芐基反應(yīng)得到化合物37、39和41。
　　 本論文共合成了42個(gè)化合物,其中37個(gè)為未見文獻(xiàn)報(bào)道的化合物。化合物的結(jié)構(gòu)都經(jīng)過NMR進(jìn)行了確證,其中一部分化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)過了HRMS確證。通過化合物22的二