以環(huán)狀硝酮為中間體的亞胺糖合成.pdf

1、本文主要研究了以環(huán)狀硝酮為中間體的亞胺糖生物堿的合成，包括Radicam—ines和潛在抗結(jié)核藥物6，7，8，11-四去氧-8，11-氨基-D—β-半乳-D-α或β-半乳甲苷-十三呋喃糖以及潛在抗腫瘤藥物的重要中間體2,3-O-丙叉基-4-O-芐基-5-去氧-5-羥胺-縮醛-D-甘露吡喃糖的化學(xué)合成。 選擇上述亞胺糖生物堿為目標(biāo)分子，以帶有手性源的單糖為起始原料，通過羥基保護(hù)、引入氮源、分子內(nèi)的環(huán)合等多步反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了中間體吡咯構(gòu)型

2、和哌啶構(gòu)型環(huán)狀硝酮的合成，其中吡咯構(gòu)型包括L-阿拉伯呋喃糖類似物、D-半乳呋喃糖類似物和D-葡萄呋喃糖類似物；哌啶構(gòu)型包括D-甘露吡喃糖類似物。 通過環(huán)狀硝酮I與芳基Grignard試劑的加成反應(yīng)，高效地建立全反式取代的四氫吡咯結(jié)構(gòu)，合成了天然產(chǎn)物Radicamine A和Radicamine B的對映體，證實(shí)了其絕對構(gòu)型為(2R，3R,4R,5R)，并與剛剛報(bào)道的兩篇文獻(xiàn)相一致。 潛在抗結(jié)核藥物和潛在抗腫瘤藥物屬于含氮

3、二糖，需合成與環(huán)狀硝酮相連的單糖。以天然單糖為原料，通過羥基保護(hù)、氧化成醛、與乙炔溴化鎂加成等多步反應(yīng)完成了2,3-O-二芐基-5-乙炔基-α或β-L-阿拉伯呋喃糖甲苷和1，2-O-丙叉基-3-O-芐基-6-去氧-乙炔基-D-葡萄呋喃糖的合成。 以結(jié)核桿菌細(xì)胞壁獨(dú)特組成成分1，6-β-連接-D-半乳呋喃糖為基礎(chǔ)，建構(gòu)潛在抗結(jié)核藥物6,7,8，11-四去氧-8，11-氨基-D—β-半乳-D—α或β-半乳甲苷-十三呋喃糖。通過環(huán)狀硝