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文檔簡介
1、中藥吳茱萸為蕓香科植物吳茱萸Evodiarutaecarpa(Juss.)Benth.、石虎Evodiarutaecarpa(Juss.)Benth.var.officinalis(Dode)Huang或疏毛吳茱萸Evodiarutaecarpa(Juss.)Benth.var.bodinieri(Dode)Huang的干燥近成熟的果實,吳茱萸化學成分較為復雜,所以它的藥效表現(xiàn)在多方面,但其抗腫瘤活性研究目前較少。 為了更好地研
2、究和開發(fā)吳茱萸,進一步闡明吳茱萸的有效成分,確定其抗腫瘤活性部位,本文對貴州安順產吳茱萸果實(Evodiarutaecarpa.)進行了較為系統(tǒng)的化學成分研究,并對所得部分化合物進行抗癌生物活性測試,確定化合物的抗癌活性,并以活性測試結果為指導,對部分有活性化合物進行一定的結構修飾,以期獲得更高活性的化合物。 在活性成分的提取分離中,對吳茱萸果實采用無水乙醇提取,并用不同極性的溶劑石油醚、乙酸乙酯、正丁醇和甲醇分段,對各段采用柱
3、層析分離、重結晶和制備薄層板等手段進行分離純化,共得17個化合物,用IR、NMR、MS,理化常數(shù),標準品對照等方法鑒定了其中12個化合物。分別是吳茱萸次堿(rutaecarpineWZY-1)、吳茱萸堿(evodiamineWZY-2)、14-甲?;鋮擒镙谴螇A(14-formyldihydrorutaecarpineWZY-3)、1-甲基-2-[(6Z,9Z)6,9-十五二烯]-4(1H)-喹諾酮(1-methy-2-[(6Z,9Z
4、)-6,9-pentadecadienyl]-4(1H)-quinoloneWZY-4)、花生酸丁酯(eicosanoicacidbutylesterWZY-5)、木焦油酸(lignocericacidWZY-6)、β-谷甾醇(β-sitosterolWZY-7)、棕櫚酸(palmiticacidWZY-8)、二氫吳茱萸新堿(dihydroevocarpineWZY-9)、1-甲基-2-(11-十四烯基)-4(1H)-喹諾酮[1-met
5、hyl-2-(11-tetradecenyl)-4(1H)-quinoloneWZY-10]、胡蘿卜苷(daucosterolWZY-11)、吳茱萸新堿(evocarpineWZY-12),化合物花生酸丁酯(WZY-5)、木焦油酸(WZY-6)和1-甲基-2-(11-十四烯基)-4(1H)-喹諾酮(WZY-10)為首次從該植物中分離得到;對吳茱萸多糖進行了提取純化。 在化學成分研究基礎上,對五個生物堿及其多糖部分分別以MTT法測
6、定對人白血病細胞株K562生長的抑制情況,以SRB法測定對人非小細胞肺癌細胞株A549生長的抑制情況。測試結果表明吳茱萸中生物堿具有抗癌活性,其中吳茱萸堿在濃度為2μg/ml時對A549的抑制活性為66.86%,對K562的抑制活性為40.81%,表現(xiàn)了抗癌活性;1-甲基-2-[(6Z,9Z)6,9-十五二烯]-4(1H)-喹諾酮在20μg/mL時對A549抑制率為38.86%,對K562抑制率為30.87%,表現(xiàn)了一定的抗癌活性。
7、 活性測試結果表明吳茱萸抗癌活性成分主要為生物堿,兩類生物堿中吲哚類生物堿具有較好的抗癌活性,故對該類生物堿進行結構修飾,采用全合成方法合成了2個吳茱萸次堿衍生物,對這兩個化合物進行了抗癌活性檢測表明,吳茱萸次堿苯環(huán)3位氯代、溴代后活性沒有提高,表明該位置的結構改造對提高其抗癌活性沒有改善。 以上研究結果,為正確評價吳茱萸的質量標準提供一定的理論依據(jù);初步確定了吳茱萸抗腫瘤的有效成分,為擴大吳茱萸的藥用范圍和吳茱萸的藥用前景
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