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1、上海大學(xué)理學(xué)碩士學(xué)位論文腫瘤血管靶向藥物:新型二苯乙烯衍生物的設(shè)計合成姓 名:導(dǎo) 師:學(xué)科專業(yè):錢 峰沈衛(wèi)平有機化學(xué)上海大學(xué)理學(xué)院2 0 0 6 年6 月上海大學(xué)碩上學(xué)位論文A B 5 陌R A C TD i p h e n y l e t h e n e d e r a t i v e s o fc o m b r e t a s t a t l ni sn e w a n d s t r o n gi n h i b i t o r
2、o f t u b u l i np o l y m e r i z a t i o n .I ta c t so n t h e v a s c u l a ri n d o t h e l i a l c e l l s o ft u m o r w i t l In e w m e c h a n i s ms h u t s d o w n t h eb l o o d v e s s e l so ft u m o ra n
3、d c a u s e si tt op e r i s hw i t h e f f e c t i v es t a r v a t i o no fn u t r i e n t s .I nt h i sp a p e rw ed e s i g na n d s y n t h e s i z e t h r e ek i n d so f n e w d e r a t i v e so fd i p h e n y l e
4、 t h e n e w i t hi n d e p e n d e n t i n t e l l e c t u a lp r o p e r t y .F i r s t ,f l u r o a l k y l o x yc o m b r e t a s t a t i n s .T h ek e y s t e p s i ns y h t h e s i s o f t h e s e c o m p o u n d s
5、a l et h e p r e p a r a t i o no f P ·f l u r o - a l k y l o x y - m - h y d r o x y lb e n z a l d e h y d ea n d d e m e t h y l a t i o nw i t hl i t h i u md i p h e n y l p h o s p h i n e .B yt h e s em e t
6、h o d s t h ef l u r o a l k y l o x yw a s s u c c e s s f u l l yb o u n d t oB r i n g ’S4 ' - p o s i t i o no fc o m b r e t a s t a t i n .A n d t h e c o m p o u n d s e x h i b i t s t r o n g e ra c t i v i
7、t y o f t u m o r v a s c u l a r t a r g e t i n g .S e c o n d .t h e n e ww a t e rs o l u b l ep r o d r u g o f c o m b r e t a s t a t i n A 一4 .I t c o n t a i n ss e v e r a ls a l t s w i t hc o m b r e t a s t
8、a t i nA - 4p h o s p h o r i ca c i da n da m i n es u c ha sh i s t i d i n eg l u c o s a m i n ea n dn e a m i n ew h i c he x h i b i t b i o l o g i c a la c t i v i t y .E s p e c i a l l yt h en e a m i n et a r
9、g e t i n g t h ev a s c u l a t u r eo ft u m o r i sa n o t h e rk i n do f a n t i a n g i o g e n i ca g e n t .T h er e s u l t sa l s os h o w e dt h a tt h ea n t i ·t u m o ra c t i v i t yo ft h e s a l t o
10、 f c o m b r e t a s t a t i nA - 4 p h o s p h o r i ca c i da n dn e a m i n e i s5 0 t i m e so fC A - 4 P a c c o r d i n gt oi n v i t r oe x p e r i m e n t s .A t t h es a m et i m e t h e c h a r a c t e r i s t
11、i co ft h e r e a c t i o n s w a s s u m m a r i z e d .T h i r d .c o m b r e t a s t a t i nA - 4 N - n e a m i n e c h o l i n ep h o s p h a t e .T h ec o m p o u d s w i t ht h es a m es t r u c t u r e o fc h o l
12、i n ep h o s p h a t e w i l le n h a n c e i t st a r g e t t i n ga c t i v i t yb y a n a l y s i st h e r e l a t i o n s h i p b e t w e e n t h e m o l e c u l a r s t r u c t u r e a n d i t s b i o l o g i c a l
13、a c t i v i t y .2 - c h l o r o - 1 ,3 ,2 一d i o x a p h o s p h o l a n ea n d 2 - c h l o r o ·1 ,3 ,2 ·d i o x a p h o s p h o l a n e ·2 - o x i d ew e l ' eu s e dt or e a c tw i t hc o m b r e t
14、 a s t a t i nA - 4 t o g e t p h o s p h i n y l i d y n ec o m b r e t a s t a t i nA - 4 .T bg e t t h e n e w w a t e r s o l u b l ep r o d m go f c o m b r e t a s t a t i nw i t h t h e s a m es t r u c t u r eo f
15、 c h o l i n ep h o s p h a t e ,t h ep r o d u c t s w e r e u s e dt or e a c tw i t h n e a m i n e i nt h e f i l l o w i n g r e a c t i o n sK e y w o r d s “ C o m b r e t a s t a t i n A - 4 、N e a m i n e 、F l u
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