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文檔簡介
1、復旦大學碩士學位論文1.異特窗酸類化合物的合成研究2.2,3wittig重排反應在香物質(zhì)合成中的應用探究姓名:孫雨竹申請學位級別:碩士專業(yè):有機化學指導教師:陶鳳崗20070510摘要異特窗酸具有如圖3所示的結(jié)構(gòu),可以從一些天然產(chǎn)物中分離的到。其特有的結(jié)構(gòu)性質(zhì)可以用于增香劑,調(diào)味剡,食品香料,抗抑郁劑,香水等物質(zhì)的合成,此外,還具有止痛和抗菌的活性。異特窗酸的甲酯結(jié)構(gòu)不僅是天然抗生素乙酰乙酸衍生物的重要組成部分,還是合成具有生物活性的喹
2、啉衍生物,頭胞霉素的重要物質(zhì),在抗菌劑,增香劑,調(diào)味劑,食品香料,的合成中具有潛在的應用價值。當異特窗酸烯醇式結(jié)構(gòu)中羥基的氫被取代后的產(chǎn)物再經(jīng)過適當?shù)男揎椏梢栽谔烊划a(chǎn)物的合成中具有比較重要的價值。目前,這類異特窗酸類化合物的相關(guān)研究報道還比較少。本論文的第一部分從廉價易得的原料丙酮酸乙酯出發(fā),經(jīng)過丙酮酸乙酯的自身縮合(Aldolreaction)首先得到五元環(huán)內(nèi)酯2,再繼續(xù)在鹵代物以及堿的作用下得到烯醇式羥基的烷基化系列產(chǎn)物,即合成系列
3、異特窗酸類化合物。本論文的第二部分通過以香料分子為底物,2,3Wittig重排反應為主要途徑,合成結(jié)構(gòu)新穎且具有潛在香料應用價值的各種不飽和醇。論文的第一章介紹了Aldol縮合反應及其應用:并介紹了異特窗酸這一呋喃酮體系的研究背景、發(fā)展動態(tài)及前景展望。論文的第二章介紹了異特窗酸類衍生物3羥基5甲基5乙氧羰基一2呋喃酮2的合成,包括催化劑的選擇以及提高烯醇式產(chǎn)物的方法。并丙酮酸乙酯的自身aldol縮合以及迸一步關(guān)環(huán)反應的杌理進行了討論。論
4、文的第三章介紹了異特窗酸衍生物羥基烷基化的產(chǎn)物3烷氧基5甲基一5乙氧羰基2呋喃酮4a—k的合成。這是將開發(fā)的合成路線運用于更廣泛的領(lǐng)域,從而進一步印證了這條路線的廣泛適用性。論文的第四章介紹了以異佛爾酮為底物的2,3wittig重排反應構(gòu)建潛香物質(zhì)的合成路線的研究。論文第五章為實驗部分,介紹了前四章所提到的化合物的具體合成方法及其表征數(shù)據(jù)。關(guān)鍵詞:丙酮酸乙酯異特窗酸3羥基呋喃酮Aldolreaction烷基化香物質(zhì)2,3一wittig重
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