取代吲哚-3-羧酸類化合物的合成.pdf

1、本文共合成了取代吲哚-3-甲酸、取代吲哚-3-乙腈和取代吲哚-3-乙酸三類化合物。以取代吲哚為原料，經過取代吲哚-3-甲腈最后水解制得取代吲哚-3-甲酸；而取代吲哚-3-乙酸則以取代吲哚為原料，先制得取代吲哚-3-乙腈最后水解而得到的。本文共合成了甲酸系列、乙腈系列和乙酸系列共52個化合物： （1）14個取代吲哚-3-甲酸：吲哚-3-甲酸、4-氟吲哚-3-甲酸、5-氟吲哚-3-甲酸、6-氟吲哚-3-甲酸、5-氯吲哚-3-甲酸、6

2、-氯吲哚-3-甲酸*、7-氯吲哚-3-甲酸*、5-溴吲哚-3-甲酸、6-溴吲哚-3-甲酸*、3，5-二甲酸吲哚、3，7-二甲酸吲哚*、7-甲氧基吲哚-3-甲酸*、5-芐氧基吲哚-3-甲酸和7-甲基吲哚-3-甲酸。 （2）23個取代吲哚-3-乙腈：4-甲氧基吲哚-3-乙腈、5-甲氧基吲哚-3-乙腈、7-甲氧基吲哚-3-乙腈、4-甲基吲哚-3-乙腈、7-甲基吲哚-3-乙腈、4-芐氧基吲哚-3-乙腈、5-芐氧基吲哚-3-乙腈、6-芐氧

3、基吲哚-3-乙腈、7-芐氧基吲哚-3-乙腈、4-氟吲哚-3-乙腈、5-氟吲哚-3-乙腈、6-氟吲哚-3-乙腈、4-氯吲哚-3-乙腈、5-氯吲哚-3-乙腈*、6-氯吲哚-3-乙腈、7-氯吲哚-3-乙腈*、5，6-二氯吲哚-3-乙腈*、4-溴吲哚-3-乙腈、5-溴吲哚-3-乙腈、6-溴吲哚-3-乙腈*、4-氰基吲哚-3-乙腈、5-氰基吲哚-3-乙腈*和6-氰基吲哚-3-乙腈*。 （3）15個取代吲哚-3-乙酸：5-氟吲哚-3-乙酸、

4、6-氟吲哚-3-乙酸、5-氯吲哚-3-乙酸、6-氯吲哚-3-乙酸、7-氯吲哚-3-乙酸、4-溴吲哚-3-乙酸、5-溴吲哚-3-乙酸、7-甲基吲哚-3-乙酸、5-甲氧基吲哚-3-乙酸、7-甲氧基吲哚-3-乙酸、5-芐氧基吲哚-3-乙酸、7-芐氧基吲哚-3-乙酸、4-羧基吲哚-3-乙酸、5-羧基吲哚-3-乙酸*和6-羧基吲哚-3-乙酸*。 其中帶*的13個化合物尚未見文獻報道。 這些化合物的結構均經熔點、IR和1H NMR得