三酮類和吲哚-3-乙酸類化合物的合成與除草活性研究.pdf

1、除草劑是農(nóng)藥的重要品種，是農(nóng)田雜草防治、糧食作物穩(wěn)定生產(chǎn)的重要保障。隨著化學(xué)除草在農(nóng)業(yè)中占據(jù)主導(dǎo)地位，除草劑選擇性差、環(huán)境污染嚴(yán)重和抗性增強(qiáng)等問題日漸突出。因此發(fā)展高效、低毒和環(huán)境友好的新型除草劑對(duì)保障糧食生產(chǎn)有重要意義。據(jù)有關(guān)報(bào)道，前除草劑相比活性成分有諸多的優(yōu)點(diǎn)，例如高選擇性和高穩(wěn)定性等;另外生長素除草劑具有高選擇性以及產(chǎn)生抗性慢等優(yōu)點(diǎn)。本文設(shè)計(jì)合成了一系列新型的三酮類和吲哚-3-乙酸類化合物，并對(duì)其進(jìn)行生物活性研究，以及通過除草活

2、性的結(jié)果初步判斷合成的三酮類化合物是否具有前除草劑的特性。主要內(nèi)容包括以下四個(gè)部分:
　　1.簡要概述了三酮類化合物和生長素除草劑的研究進(jìn)展，并對(duì)前除草劑做了簡單的綜述。以此為基礎(chǔ)，提出了本論文的兩個(gè)研究思路。
　　2.基于磺草酮和硝磺草酮為活性成分，選用合適的可裂解的官能團(tuán)，設(shè)計(jì)了一系列新型的的三酮類化合物。以取代苯甲酸為原料，通過多步合成得到3-(N-取代胺)-2-（2-取代基-4-甲砜基苯甲?；┉h(huán)己-2-烯酮和3-苯

3、硫醚-2-（2-取代基-4-甲砜基苯甲?；?環(huán)己-2-烯酮兩類化合物。并通過1HNMR、13C NMR、FTIR和HRMS等分子結(jié)構(gòu)鑒定手段對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)確認(rèn)。
　　3.基于結(jié)構(gòu)的藥物設(shè)計(jì)方法，設(shè)計(jì)合成了一系列新型α取代的吲哚-3-乙酸衍生物以及3，3-二吲哚丙酸類化合物，并通過1HNMR、13C NMR、FTIR、MS和元素分析等分子結(jié)構(gòu)鑒定手段進(jìn)行結(jié)構(gòu)確認(rèn)。文獻(xiàn)報(bào)道吲哚-3-乙酸類化合物可以和生長素受體蛋白TIR1結(jié)合

4、，阻礙TIR1-IAA-Aux/IAA復(fù)合物的形成，抑制了生長素響應(yīng)基因的表達(dá)。選用吲哚-3-乙酸和TIR1受體結(jié)合的活性口袋進(jìn)行分子對(duì)接，發(fā)現(xiàn)α取代的吲哚-3-乙酸α鏈上的苯環(huán)和TIR1受體中的Phe82和Phe380形成強(qiáng)烈的作用，羧基部分能與TIR1受體中的Arg403和Ser438形成氫鍵相互作用。
　　4.采用室內(nèi)平皿法，對(duì)合成的兩類目標(biāo)化合物進(jìn)行室內(nèi)除草活性初篩?；钚詼y(cè)試結(jié)果表明三酮類化合物8a-g在100ppm和10