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文檔簡介
1、雜草不僅是農業(yè)生產的大敵,它還影響到國民生產的其它許多部門?;瘜W除草具有高效,省工的特點,用化學除草代替人工除草是農業(yè)機械化和生產現代化的迫切需求和必然趨勢。所以新除草劑的開發(fā)和研究一直是農藥領域的一個熱門課題。而高效、安全、經濟的除草劑新品種的開發(fā)是21世紀除草劑發(fā)展的方向。
硫酸衍生物和肟酯類化合物的不少品種具有優(yōu)良的除草活性。不少品種還具有高效、低毒、低殘留等優(yōu)點。但目前報道的對于肟酯類化合物的除草活性方面的研究,多
2、數是碳酸肟酯類化合物和磷酸肟酯類化合物,未見硫酸肟酯類化合物。所以本論文擬合成系列硫酸肟酯類化合物,并探討此類化合物的除草活性。
本論文主要完成了如下工作:
1.合成了中間體肟類化合物15種,并對此類化合物的合成條件進行了優(yōu)化。該類化合物的合成條件是:以醛(酮)和鹽酸羥胺為原料,水和無水乙醇為溶劑,以氫氧化鈉為縛酸劑,在10℃-15℃溫度下攪拌2h-5h。固態(tài)產物能夠以固體的形式析出,抽濾后,用石油醚(60-
3、90)重結晶得產物;液態(tài)產物用乙酸乙酯萃取,無水MgSO4干燥后,蒸干溶劑即得產物。所合成的肟類中間體的產率在40%-88%之間。
2.合成了目標產物硫酸肟酯類化合物17種。對此類化合物的合成條件進行了優(yōu)化。該類化合物的合成條件是:以醛(酮)肟和磺酰氯為原料,三氯甲烷為溶劑,在40℃-60℃溫度下攪拌3h-9.5h。待反應液冷卻至室溫,經酸洗或堿洗后,有機層無水MgSO4干燥,蒸干溶劑即得粗產物。粗產物再用柱色譜或重結晶的
4、方法進行純化。所合成的硫酸肟酯類化合物的產率在2%-35%之間。
3.對以上合成的中間體和目標產物的熔點、溶解性等物理性質進行了分析;并用現代分析手段IR、MS、1HNMR對部分化合物的結構進行了表征。
4.選用稗草、水稻作為單子葉植物的代表,油菜、莧菜作為雙子葉植物的代表,采用室內盆栽、莖葉噴霧法測試了17種硫酸肟酯類化合物的除草活性。
試驗結果顯示,除草活性隨化合物的結構、濃度和植物種類的不
5、同而不同。
化合物硫酸二對硝基苯甲醛肟酯、硫酸二間硝基苯甲醛肟酯對稗草的成活率、鮮重增長、莖長增長、根長增長都有明顯的抑制作用。化合物硫酸二對氯苯甲醛肟酯在100mg/L的濃度下,稗草的校正莖長增長率和校正根長增長率都低于-20%,抑制作用較顯著。
化合物硫酸二苯甲醛肟酯、硫酸二鄰氯苯甲醛肟酯、硫酸二對硝基苯甲醛肟酯對水稻的鮮重增長和根長增長都有顯著的抑制作用。其中硫酸二對硝基苯甲醛肟酯在400mg/L的高濃
6、度下,水稻的鮮重增長率為-49.0%,生長抑制作用尤其顯著。
測試的所有化合物對油菜的成活率、鮮重增長、根長增長都具有顯著的抑制作用。特別是化合物硫酸二呋喃甲醛肟酯在400mg/L濃度下,油菜的校正成活率達到-86.7%,抑制作用非常顯著。測試化合物對油菜的根長生長的抑制作用高于對莖長生長的抑制作用。
測試的所有化合物對莧菜的成活率、鮮重增長、莖長增長、根長增長都具有顯著的抑制作用。所有化合物在400mg/L
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