30145.1、微波輔助cu催化suzuki反應(yīng)的研究2、喹唑啉二酮的合成研究

1、SichuanAgriculturalUmversityDISSERTATIoNSubmittedinPartialFulfillmentofRequirementforMASTERDEGREE1Microwave—assistedCoppercatalyzedSuzukicouplingreaction；2Syntheticstudyonquinazoline一2，4(1H3H)dionesBy：XingHuangSupervisor

2、s：ProfGaoFengSpecialty：cropsApriL2014摘要本論文包括微波輔助銅催化Suzuki反應(yīng)以及喹唑啉二酮的合成研究?jī)刹糠謨?nèi)容。論文第一部分是5芐氧基2甲氧基苯硼酸(5(benzyloxy)2一methoxyphenylboronicace)的高效合成研究以及其在微波輔助銅催化Suzuki反應(yīng)中的應(yīng)用。由于其穩(wěn)定、低毒等特點(diǎn)，有機(jī)硼類化合物一直是重要的醫(yī)藥中間體，在藥物合成各領(lǐng)域被廣泛應(yīng)用。近一個(gè)世紀(jì)以來(lái)，有機(jī)

3、化學(xué)工作者們一直在尋找一種合成聯(lián)苯類化合物有效的方法。偶聯(lián)反應(yīng)是應(yīng)用最廣的構(gòu)建碳碳鍵的有機(jī)合成方法，在有機(jī)化學(xué)家的努力下，銅催化SP2SP2偶聯(lián)反應(yīng)得到長(zhǎng)遠(yuǎn)的發(fā)展，自1986年以來(lái)，由于加熱的高效性與集中性，微波輔助的有機(jī)合成反應(yīng)越來(lái)越受重視。本論文在此基礎(chǔ)上，研究了5一O)enzybxy)一2一methoxyphenylbomnicacid的合成以及其在微波輔助銅催化Suzuki反應(yīng)中的應(yīng)用，以對(duì)羥基苯甲醚為原料，設(shè)計(jì)乙酰化、溴代、脫

4、乙?；?、芐基保護(hù)、硼酸化及脫芐基六步反應(yīng)，合成目標(biāo)產(chǎn)物，僅經(jīng)過(guò)一步重結(jié)晶的步驟，不經(jīng)分離純化，以30％的總收率，合成得到5羥基2一甲氧基苯硼酸。以5芐氧基2甲氧基苯硼酸為原料，首次應(yīng)用碘化亞銅(CuI)作為suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的催化劑，在微波加熱條件下與溴代芳香族化合物進(jìn)行Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)，最后得到6個(gè)雙芳基類化合物。論文第二部分是關(guān)于喹唑啉二酮的合成研究，喹唑啉是一類重要的雜環(huán)化合物，表現(xiàn)出多方面的生物活性。本論文報(bào)道一種操作