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文檔簡介
1、1雜環(huán)化合物(heterocycliccompounds)屬于環(huán)狀有機化合物的一種,是指由碳原子和非碳原子共同參與組成環(huán)的環(huán)狀化合物。這種參與成環(huán)的非碳原子稱為雜原子。雜原子大都屬于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最常見的是氮、氧、硫,其中以氮原子最為多見。按照這個定義,在前面一些章節(jié)中曾討論過的內(nèi)酯、交酯、環(huán)狀酸酐和內(nèi)酰胺等,也應(yīng)屬于雜環(huán)化合物。但這些化合物通常容易開環(huán)成原來的鏈狀化合物,其性質(zhì)又與相應(yīng)的鏈狀化合物相同,因此一般不把
2、它們列入雜環(huán)化合物的范圍。有機化學(xué)中所要討論的雜環(huán)化合物,一般都比較穩(wěn)定,不容易開環(huán),有些雜環(huán)化合物的性質(zhì)與苯、萘等相似,具有不同程度的芳香性。雜環(huán)化合物的種類繁多,數(shù)目龐大。據(jù)統(tǒng)計,在已發(fā)現(xiàn)的幾百萬種有機化合物中,雜環(huán)化合物約占總數(shù)65%以上。這說明雜環(huán)化合物在有機化學(xué)的各個研究領(lǐng)域中都占有相當重要的地位。雜環(huán)化合物廣泛地存在于自然界中,動植物體內(nèi)所含的生物堿、苷類、色素等往往都含有雜環(huán)結(jié)構(gòu)。許多藥物,包括天然藥物和人工合成藥物,例如
3、頭孢菌素(抗生素)、羥基樹堿(抗腫瘤藥)、小檗堿(抗菌藥)等也都含有雜環(huán)。與人類生命活動及各種代謝關(guān)系非常密切的物質(zhì)──核酸,其堿基部分也含有雜環(huán)。近幾十年來,在雜環(huán)化合物的理論和應(yīng)用方面的研究不斷取得重大進展,許多天然雜環(huán)化合物,包括維生素B那樣結(jié)構(gòu)極其復(fù)雜的雜環(huán)分子,已經(jīng)能夠用人工方法進行全合成;同時,人類也合成了許多自然界不存在的雜環(huán)化合物。這些化合物作為藥物,作為超導(dǎo)材料,作為工程材料,也都具有很重要的意義。雜環(huán)化合物的分類雜環(huán)
4、化合物的分類雜環(huán)化合物的種類繁多,其常見的分類方法按所依據(jù)的原則不同,可分為按分子所含環(huán)系的多少及其連接方式分類和按分子中所含π電子的狀態(tài)和數(shù)量多少分類兩種。按分子所含環(huán)系的多少及其連接方式分類按分子所含環(huán)系的多少及其連接方式分類根據(jù)這種方法可將雜環(huán)化合物分為以下幾類:按分子中所含按分子中所含π電子的狀態(tài)和數(shù)量多少分類電子的狀態(tài)和數(shù)量多少分類按照這種方法可將雜環(huán)化合物大致分為四類,即:3這類雜環(huán)母核的編號都采用固定的方法,其一般原則如下
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