2016年北師大寧江附中新人教版高二化學(xué)選修5課件2.2.1 芳香烴

1、,化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn),1912-1913年，德國(guó)在國(guó)際市場(chǎng)上大量收購(gòu)石油。由于有利可圖，許多國(guó)家的石油商都不惜壓低價(jià)格爭(zhēng)著與德國(guó)人做生意，但令人不可理解的是，德國(guó)人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，在石油商人感到百思不得其解時(shí),一位化學(xué)家提醒世人說：“德國(guó)人在準(zhǔn)備發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)了！”果然不出化學(xué)家所料，德國(guó)于1914年發(fā)動(dòng)了第一次世界大戰(zhàn)。,這位化學(xué)家為何知道德國(guó)將發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)呢？德國(guó)收購(gòu)石油這一奇怪現(xiàn)象引起了這位化學(xué)家的注意，他

2、經(jīng)過化驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，卻含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥（三硝基甲苯）的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)家們就是在對(duì)婆羅洲石油的化學(xué)成分進(jìn)行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的。,選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》,第二章 烴和鹵代烴,第二節(jié) 芳香烴,第1課時(shí),學(xué)習(xí)目標(biāo)：,1、了解苯的物理性質(zhì)，知道苯的結(jié)構(gòu)2、掌握苯的化學(xué)性質(zhì),,,學(xué)習(xí)重點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)和苯的化學(xué)性質(zhì),3、學(xué)習(xí)方法：合作探究、

3、類比、歸納等方法。,裝修材料釋放- 苯,長(zhǎng)春樹和鐵樹可以吸收苯；,1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，在80 ℃左右得到的一種新的碳?xì)浠衔?。描述為：常溫為無(wú)色液態(tài)，略帶有香味，當(dāng)把這種液體放到冰水中冷卻到零度時(shí)，它就會(huì)結(jié)晶成固體，在玻璃容器壁上長(zhǎng)出樹狀的晶體。如果從冰水中取出，讓溫度慢慢上升，這種固體在5.5℃時(shí)熔化。暴露在空氣中，完全揮發(fā)。 思辨：從上面的描述中，可以獲取這種物質(zhì)的哪些物理性質(zhì)？,一、苯的物理性質(zhì)1.

4、無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)5.5℃, 沸點(diǎn)80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯有毒 7.如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色的晶體,1.假如有同學(xué)在試管中加入水與苯的體積相近，如何用簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)證明上層液體是苯還是水呢？,2.1mol的苯在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是否為22.4L?,思考,二、苯(benzene)的結(jié)構(gòu),1、苯的結(jié)構(gòu),苯分子比例模型,苯分子的大 π 鍵模型,苯分子中的 σ鍵模型,

5、問題：如何驗(yàn)證苯中不含C=C？【試劑】酸性高錳酸鉀溶液、氯水、溴水、濃硫酸,實(shí)驗(yàn)探究一,實(shí)驗(yàn)1二支試管中，各加入2ml苯，向其中一支試管中滴入2ml滴酸性高錳酸鉀溶液;向另外一支試管滴入1ml溴水，振蕩后靜止。,,,,紫紅色不褪去,上層橙紅色,下層幾乎無(wú)色,[實(shí)驗(yàn)結(jié)論]：證明苯分子中不存在C=C。 苯的結(jié)構(gòu)困擾了當(dāng)時(shí)所有的化學(xué)家，經(jīng)過了幾十年也未能突破。最終由一個(gè)曾經(jīng)學(xué)習(xí)建筑學(xué)的，只因?yàn)槁犃艘淮趲熇畋认５幕瘜W(xué)講座，被

6、李比希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)家：他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題，被人稱為“化學(xué)建筑師”-------凱庫(kù)勒(德國(guó)化學(xué)家 ),二、苯分子的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,分子式 ：C6H6,(不飽和),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,或,結(jié)構(gòu)式：,（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,空間構(gòu)型：平面正六邊形,練習(xí):(1)1866年凱庫(kù)勒提出

7、了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)（如圖所示）,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實(shí)是,A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D、鄰二溴苯只有一種,A、D,（2）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是,是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu) 獨(dú)特的鍵,,苯的特殊性質(zhì),,飽和烴,不飽和烴,,,取代反應(yīng),加成反應(yīng),三、苯的化學(xué)性質(zhì),,,產(chǎn)生濃煙,三、苯的化學(xué)性質(zhì)

8、,1.苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,,淡藍(lán)色火焰，火焰較明亮,燃燒火焰明亮，帶黑煙,燃燒火焰很明亮，帶濃煙,,三、苯的化學(xué)性質(zhì),,2.苯的取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化）,（1）鹵代反應(yīng),苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物）等。,,2Fe+3Br2=2FeBr3,純溴苯是無(wú)色液體，密度大于水。,△H=－45.1kj/mol,1.制取溴苯,實(shí)驗(yàn)思考題：

9、,1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,與溴反應(yīng)生成催化劑,液體微沸，燒瓶?jī)?nèi)充滿大量紅棕色氣體.導(dǎo)管口有白霧，燒瓶底部有褐色不溶于水的液體，加入AgNO3 溶液溶液中生成淺黃色沉淀。,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,制取溴苯的視屏,1.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,2.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)

10、本來(lái)的面目？,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。,思考：,3.用溴和苯制取溴苯時(shí)為什么用純溴而不用溴水？,先要提出：⑴相似相溶 FeBr3是極性分子，可溶于水并可電離為離子；而溴和苯為非極性分子（溴微溶，苯不溶）。如果有大量水存在的話，整個(gè)反應(yīng)體系中反

11、應(yīng)物與催化劑會(huì)分離，催化劑變起不到催化作用。,⑵無(wú)水FeBr3的純度很難保持,它容易跟水起反應(yīng): FeBr3+H2O→FeBr3·H2O，破壞了作為催化劑的結(jié)構(gòu)和功能。所以要現(xiàn)制現(xiàn)用！,,,1.在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開始，應(yīng)對(duì)裝置B、 C進(jìn)行的操作是,旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上,托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中,2.裝置B、C較好地解決了A中加裝藥品和使裝置及時(shí)密封的矛盾，方便了操

12、作。A裝置中這一問題在實(shí)驗(yàn)中造成的后果是,Br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境,3.B中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是反應(yīng)后洗氣瓶中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是 。4.B裝置也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是：。,吸收反應(yīng)中隨HBr逸出的Br2和苯蒸氣,CCl4由無(wú)色變成橙色,隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；,由于導(dǎo)管插