高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)歸納(全)_第1頁(yè)
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1、高中《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識(shí)點(diǎn)高中《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識(shí)點(diǎn)一、重要的物理性質(zhì)一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性(1)難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。二、重要的反應(yīng)二、重要的反應(yīng)1能使溴水(Br2H2O)褪色的物質(zhì)(1)有機(jī)物①通

2、過(guò)加成反應(yīng)使之褪色:含有、—C≡C—的不飽和化合物②通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色:酚類注意:注意:苯酚溶液遇濃溴水時(shí),除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。③通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色:含有—CHO(醛基)的有機(jī)物(有水參加反應(yīng))注意:注意:純凈的只含有—CHO(醛基)的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通過(guò)萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2)無(wú)機(jī)物①通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br26OH==5BrBrO33H2O或Br22OH

3、==BrBrOH2O②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2、SO2、SO32、I、Fe22能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4H褪色的物質(zhì)1)有機(jī)物:含有、—C≡C—、—OH(較慢)、—CHO的物質(zhì)苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物(但苯不反應(yīng)苯不反應(yīng))2)無(wú)機(jī)物:與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2、SO2、SO32、Br、I、Fe23與Na反應(yīng)的有機(jī)物:含有—OH、—COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物:常溫下,易與

4、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí),能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉,并放出CO2氣體;與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強(qiáng)酸,又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOHHCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOHNaOH→H2NCH2COONaH2O(2)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支

5、鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物:含有—CHO的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱堿性、水浴加熱酸性條件下,則有Ag(NH3)2OH3H==Ag2NH4H2O

6、而被破壞。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:AgNO3NH3H2O==AgOH↓NH4NO3AgOH2NH3H2O==Ag(NH3)2OH2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式:RCHO2Ag(NH3)2OH2Ag↓RCOONH43NH3H2O【記憶訣竅】:1—水(鹽)、2—銀、3—氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基):HCHO4Ag(NH3)2OH4Ag↓(NH4)2CO36NH32H2O乙二醛:O

7、HCCHO4Ag(NH3)2OH4Ag↓(NH4)2C2O46NH32H2O甲酸:HCOOH2Ag(NH3)2OH2Ag↓(NH4)2CO32NH3H2O葡萄糖:(過(guò)量)CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH2Ag↓CH2OH(CHOH)4COONH43NH3H2O共平面型同一直線型主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加

8、成;易被氧化;能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成;FeX3催化下鹵代;硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴:R—X多元飽和鹵代烴:CnH2n2mXm鹵原子—XC2H5Br(Mr:109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合β碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消

9、去反應(yīng)生成烯醇一元醇:R—OH飽和多元醇:CnH2n2Om醇羥基—OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羥基直接與鏈烴基結(jié)合,O—H及C—O均有極性。β碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷O—H鍵

10、與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R′醚鍵C2H5OC2H5(Mr:74)C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—OH(Mr:94)—OH直接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高

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