一種由烯酮制備多取代聯(lián)烯的方法和(177;)13epineostenine的全合成研究

1、蘭州大學(xué)博士學(xué)位論文一種由烯酮制備多取代聯(lián)烯的方法和（±）-13-Epineostenine的全合成研究姓名：唐萌申請學(xué)位級別：博士專業(yè)：化學(xué)、有機化學(xué)指導(dǎo)教師：涂永強20090501蘭州大學(xué)博士學(xué)位論文 唐萌A b s t r a c tT h e t h e s i s c o m s i s t s o f t h e f o l l o w i n g t w o m a i n p a r t s ：a n e wm

2、 e t a l —f r e e ，o n e - p o ts y n t h e s i so f s u b s t i t u t e d a l l e n e sf r o me n o n e sa n da n e f f i c i e n t t o t a ls y n t h e s i so f ( 土) 一1 3 - E p i n e o s t e n i n e ．P a r t I ：An e w

3、m e t a l ·f r e e ，o n e - p o t s y n t h e s i s o fs u b s t i t u t e da l l e n e sf r o m e n o n e sw a sd e v e l o p e df o r t h e f i r s t t i m e ，i nw h i c hat e r t i a r y a m i n ea s ab a s ew a

4、sf o u n dt o b ea ne f f e c t i v ep r o m o t e ri ns u c h n o v e l t r a n s f o r m a t i o n s ．T h e p r e s e n t s y n t h e t i c p r o t o c o lp r o c e e d e d r e a d i l y w i t h h i g h c o m p a t i b

5、 i l i t y o f v a r i o u s s e n s i t i v ef u n c t i o n a l g r o u p s ，a n di tp r o v i d e s an e w e f f i c i e n tw a y t oa c c e s sas e r i e s o f s y n t h e t i c a l l y i m p o r t a n ta l l e n e s

6、w i t h o u tt h eu s eo f m e t a l l i cr e a g e n t so r c a t a l y s t s ．P a r tI I ：A ne f f i c i e n tt o t a ls y n t h e s i so f ( 士) 一1 3 一e p i n e o s t e n i n eh a sb e e na c h i e v e d i n 15 s t e p

7、 sa n d 17 ％o v e r a l l y i e l d ．T h i sa p p r o a c hi n v o l v e d t h e k e y a k l y l a t i o n ／M i c h a e l a d d i t i o n o f t h e c e n t r a l1 ，4 - c y c l o h e x a n e d i o n e m o n o e t h y l e

8、n e a c e t a l ， a n d a l l o f t h es t e r e o c e n t e r s o nc e n t r a l c y c l o h e x a n e w e r e c o n s t r u c t e d i n h i g h l ys t e r e o s e l e c t i v i t y ．K e y w o r d s ：S y n t h e s i z e