由炔丙醇重排合成聯(lián)烯磷酰胺及雜環(huán)化合物的方法學研究.pdf

1、含氮雜環(huán)化合物的合成一直是有機化學中最活躍的領域之一。本論文主要研究了炔丙醇經(jīng)Meyer-Schuster重排形成的聯(lián)烯碳正離子在聯(lián)烯磷酰胺和有機含氮雜環(huán)化合物合成上的若干應用。
　　 1)我們以磷酰胺和炔丙醇在Yb(OTf)3的催化下合成了一系列聯(lián)烯磷酰胺類化合物。通過改變磷酰胺芳環(huán)上取代基的電子效應，可以分別合成四芳基取代聯(lián)烯類和二氫喹啉類化合物。通過聯(lián)烯磷酰胺的中間體，我們可以以炔丙醇和磷酰胺為起始原料在碘的催化下一步合成

2、一系列苯并二氫異吲哚類化合物。
　　 2)我們研究了炔丙醇、丁炔二酸酯和二級胺的三組分合成二氫氮雜卓類化合物的反應。當采用N-芐基甲胺和N-芐基異丙胺為起始原料時，除了得到了預期的二氫氮雜卓類的產物，還分別得到了主產物2，5-二氫吡咯和2，3-二氫吡咯的衍生物。該反應的中間體為炔丙醇原位產生的聯(lián)烯碳正離子被烯胺捕獲形成的1，3，4-戊三烯-1-胺。由于該中間體不同的反應方向，我們得到了多種不同的產物。
　　 3)我們研究