四芐基葡萄糖和四芐基半乳糖合成工藝研究.pdf

1、D-葡萄糖和D-半乳糖是常見的單糖品種，自然界中存在極為廣泛。D-葡萄糖和D-半乳糖均為己醛糖，互為C4差向異構(gòu)體，這使得兩者的理化性質(zhì)既相似又有所不同，因此，合成相應(yīng)衍生物技術(shù)既有通用之處又需差別處理，以達(dá)到各自的最優(yōu)工藝參數(shù)。
　　本文分別以D-葡萄糖和D-半乳糖為原料，經(jīng)Fisher糖（甲）苷化、Williamson芐醚化和選擇性水解反應(yīng)分別合成2，3，4，6-四-O-芐基-α-D-葡萄糖和2，3，4，6-四-O-芐基-α-

2、D-半乳糖，考察各步中間體和產(chǎn)品合成過程中葡萄糖衍生物和半乳糖衍生物在構(gòu)型、收率、質(zhì)量指標(biāo)等方面的異同，并探討其原因。
　　本文對Williamson芐醚化反應(yīng)進(jìn)行了改進(jìn)，以氫氧化鈉替代氫化鈉作為醇鈉化試劑，以回流脫水推動(dòng)反應(yīng)平衡移動(dòng)，使反應(yīng)在堿和芐醚化試劑過量較少的情況下得以進(jìn)行完全，提高了反應(yīng)安全性的同時(shí)保證了反應(yīng)收率在95％以上。該方法對制備甲基-2，3，4，6-四-O-芐基-α-D-葡萄糖苷和甲基-2，3，4，6-四-O-

3、芐基-α-D-半乳糖苷均有很好效果。
　　在甲基-2，3，4，6-四-O-芐基-α-D-葡萄糖苷和甲基-2，3，4，6-四-O-芐基-α-D-半乳糖苷的選擇性水解反應(yīng)過程中，本文以丙酸代替常用的醋酸為反應(yīng)溶劑，利用原料和產(chǎn)物的溶解度差異，提高反應(yīng)選擇性，并對反應(yīng)參數(shù)進(jìn)行了優(yōu)化，使水解制備2，3，4，6-四-O-芐基-α-D-四芐基葡萄糖的收率由文獻(xiàn)報(bào)道的40％提高至65％。采用同樣方式制備2，3，4，6-四-O-芐基-α-D-半乳