葡萄糖四元酯及其糖苷的合成研究.pdf

1、葡萄糖四元酯作為一種重要的煙草潛香類物質(zhì),具有重要的應(yīng)用價值。本文采用D-葡萄糖為原料,通過優(yōu)先對端基位羥基進行選擇性保護得到吡喃葡萄糖苷。并對甲基、芐基和烯丙基葡萄糖苷的合成及其端基位脫保護進行了探究,最終確定以烯丙基作為端基位羥基保護基團,進而通過一系列的基團選擇性保護與脫保護和?；^程,成功合成得到了2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-烯丙基吡喃葡萄萄糖苷、6-O-乙?；?2,3,4-三-O-異戊?；?D-烯丙基吡喃葡萄糖苷和6

2、-O-乙?；?2,3,4-三-O-(3-甲基戊?；?-D-烯丙基吡喃葡萄糖苷,進一步采用N-溴代丁二酰亞胺/三氟化硼乙醚催化體系對端基位的烯丙基基團直接進行了選擇性脫除,得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄萄糖、6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-異戊?；?D-吡喃葡萄糖和6-O-乙?；?2,3,4-三-O-(3-甲基戊?；?-D-吡喃葡萄糖,并通過核磁共振(NMR)及高分辨質(zhì)譜(HRMS)對相關(guān)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行了表征。

3、>　　此外,在參考本實驗室對于糖酯類物質(zhì)合成研究的基礎(chǔ)上,考察了2,3,4,6-四-O-乙?；?D-烯丙基吡喃葡萄糖苷的端基位脫保護反應(yīng)、6-O-叔丁基二苯基硅基-D-烯丙基吡喃葡萄糖苷的2-、3-和4-位羥基的?；磻?yīng)及2,3,4-三-O-?；?D-烯丙基吡喃葡萄糖苷的6-位羥基的乙酰化反應(yīng)的最佳反應(yīng)條件。對反應(yīng)路線進行了進一步的優(yōu)化,一定程度上降低了反應(yīng)后處理難度,提高了反應(yīng)產(chǎn)率。為實現(xiàn)蔗糖四元酯或二糖四元酯類物質(zhì)的合成提供了借鑒。