兩種甲基葡萄糖苷酯的合成及其在卷煙中的應(yīng)用.pdf

1、本文設(shè)計(jì)了酶催化和化學(xué)合成相結(jié)合的方法合成6-O-乙?；?2,3,4-三-O-異丁酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的工藝路線，通過(guò)系統(tǒng)地檢索國(guó)內(nèi)外相關(guān)文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)該合成路線在國(guó)內(nèi)外未見(jiàn)報(bào)道，實(shí)驗(yàn)證明該合成方法相比較純化學(xué)合成法而言具有產(chǎn)率高、過(guò)程簡(jiǎn)單、耗能低等優(yōu)點(diǎn)。同時(shí)，本文借鑒本課題組研究生陳芝飛合成葡萄糖酯的工藝路線合成了一種新的卷煙添加劑——6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-[3-甲基戊?；鵠-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷。通過(guò)對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物

2、的裂解氣相分析發(fā)現(xiàn)，在高溫下這兩種產(chǎn)物分別裂解釋放出了對(duì)煙氣有積極貢獻(xiàn)作用的異丁酸和3-甲基戊酸。將合成的目標(biāo)產(chǎn)物加到卷煙中，通過(guò)煙氣分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定了主流煙氣粒相物中的裂解產(chǎn)物的轉(zhuǎn)移率。本文最后研究了兩種目標(biāo)產(chǎn)物在卷煙中的應(yīng)用，確定了最佳用量和作用效果。 本文完成的具體工作內(nèi)容包括： 1 ．6-O -乙酰基-2,3,4-三-O -異丁?；?α -D-甲基吡喃葡萄糖苷的合成以α -D-甲基吡喃葡萄糖苷為起始原料，經(jīng)過(guò)酰化反應(yīng)

3、合成了2 ,3 ,4 ,6-四-O-異丁?；?α-D-甲基吡喃葡萄糖苷；然后經(jīng)酶催化選擇性脫?；磻?yīng)合成了2,3,4-三-O-異丁酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷；接著進(jìn)行乙酯化得到6-O -乙?；?2,3,4-三-O -異丁?；?α -D-甲基吡喃葡萄糖苷,最終產(chǎn)率61.3％。 2 ．6-O-乙?；?2,3,4-三-O-[3-甲基戊?；鵠-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的合成以α -D-甲基吡喃葡萄糖苷為起始原料，選擇性地合成6-O

4、-三苯甲基-α -D-甲基吡喃葡萄糖苷；然后經(jīng)酰化反應(yīng)合成了2,3,4-三-O-[3-甲基戊?；鵠-6-O -三苯甲基-α -D-甲基吡喃葡萄糖苷；隨后在冰乙酸水溶液中脫去三苯基甲基保護(hù)基，得到2,3,4-三-O-[3-甲基戊?；鵠-α -D-甲基吡喃葡萄糖苷；接著進(jìn)行乙酯化得到6-O -乙?；?2,3,4-三-O -[3-甲基戊酰基]-α -D-甲基吡喃葡萄糖苷，最終產(chǎn)率27％。 3 ．最終產(chǎn)品的裂解氣相色譜分析研究

5、采用熱裂解-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù),在850 ℃條件下,對(duì)兩種甲基葡萄糖苷酯進(jìn)行了熱裂解揮發(fā)性成分定性分析。通過(guò)分析發(fā)現(xiàn)兩種甲基葡萄糖苷酯在850 ℃條件下裂解釋放出了對(duì)煙氣的吸味口感而言具有積極貢獻(xiàn)作用的脂肪酸—異丁酸和3-甲基戊酸。 4 ．測(cè)定了最終產(chǎn)品裂解轉(zhuǎn)移率 將所合成的最終產(chǎn)品經(jīng)處理后加入到“許昌”牌卷煙經(jīng)吸煙機(jī)抽吸，以劍橋?yàn)V片截留主流煙氣粒相物，以GC-MS 對(duì)其中的異丁酸和3-甲基戊酸進(jìn)行定量分析，得到測(cè)定

6、異丁酸的標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程為Y=-0.0013+0.0010×X ，相關(guān)系數(shù)為0.9999 ；3-甲基戊酸的標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程為Y=0.0050+0.0009×X ，相關(guān)系數(shù)為0.99995 。異丁酸的回收率為98.7％，3-甲基戊酸的回收率為98.3％?？鄢瞻缀?，確定了乙酸三異丁酸吡喃葡萄糖酯和乙酸三[3-甲基戊酸]甲基吡喃葡萄糖苷酯加入卷煙經(jīng)燃吸后其裂解轉(zhuǎn)移率分別為28.61 μ g/mg 和25.20 μ g/mg 。 5

7、．研究了最終產(chǎn)品在卷煙中的應(yīng)用 按不同比例將最終產(chǎn)品加到“許昌”牌卷煙進(jìn)行評(píng)吸，結(jié)果表明，乙酸三異丁酸甲基吡喃葡萄糖苷酯的最佳用量為1.5 μ g/g ，即1g 煙絲中加入1.5 μ g 乙酸三異丁酸甲基吡喃葡萄苷糖酯時(shí)卷煙的吸食品質(zhì)最佳。乙酸三[3-甲基戊酸]甲基吡喃葡萄糖苷酯的最佳用量為1.0 μ g/g ，即1g 煙絲中加入1.0 μ g 乙酸三[3-甲基戊酸]甲基吡喃葡萄糖苷酯時(shí)卷煙的吸食品質(zhì)最佳。兩種物質(zhì)對(duì)煙氣的作用效