1，2-環(huán)丙烷羧酸酯葡萄糖的合成及其糖苷化反應(yīng).pdf

1、C—支鏈糖廣泛存在于自然界，由于它們的特殊生物學(xué)功能，在糖化學(xué)研究中受到密切的關(guān)注。1，2—環(huán)丙烷糖屬于一類雙分支糖衍生物，它作為合成支鏈糖和天然產(chǎn)物非常重要的中間體的潛能已逐漸為人們所發(fā)現(xiàn)。大多數(shù)2—C—分支的糖是從烯糖經(jīng)過1，2—環(huán)丙烷化反應(yīng)，1，2—環(huán)丙烷糖在汞（Ⅱ）鹽、酸、鹵正離子或Zeise試劑（[Pt（C2H4）Cl2]2）存在下經(jīng)溶劑分解作用選擇性開環(huán)得到。 近來，研究表明可以通過2'—醛基（丙酮基）—2—O—甲磺

2、?；▽妆交酋；痢狢—糖苷經(jīng)過中間體1，2—環(huán)丙烷糖衍生物，再與親核試劑（醇、硫醇等）反應(yīng)制備2—C—分支糖類衍生物。此外，在NIS和簡單醇存在下，1，2—環(huán)丙烷糖選擇性開環(huán)得到單一的非對映體，再與疊氮化鈉反應(yīng)得到疊氮化物，疊氮化物經(jīng)過Staudinger反應(yīng)（Ph3P/THF/H2O）得到糖基氨基酸。 本文提出了一種新的合成1，2—環(huán)丙烷羧酸酯葡萄糖的方法，該方法以D—甘露糖為原料，經(jīng)2—（2—O—對甲苯磺酰基—3，4