葡萄糖擬螺核苷的合成.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、本篇論文首先對核苷類藥物以及核苷類化合物的結(jié)構(gòu)修飾進行了綜述，然后以D-葡萄糖為原料進行了擬螺核苷的合成研究，利用Wittig反應(yīng)、Michael加成反應(yīng)、Mannich反應(yīng)和Henry反應(yīng)等，立體選擇性的合成一系列的葡萄糖擬螺核苷類似物，本文所取得進展情況如下:
　　一、以D-葡萄糖為原料，經(jīng)過兩步反應(yīng)得到氧化糖1，然后通過Wittig反應(yīng)，Michael加成反應(yīng)得到化合物3，最后通過對化合物3的Mannich反應(yīng)得到葡萄糖擬螺

2、核苷化合物4，5，6，7，8，9，10。其中6和7，8和9分別是立體異構(gòu)體。(a)干燥的CH3COCH3，濃H2SO4;(b)PDC，DCM，Ac2O;(c)Wittig試劑，CHCl3;(d)CH3NO2,DBU;(e)HCHO,C2H5OH,R-NH2
　　二、以D-葡萄糖為原料，經(jīng)過四步反應(yīng)得到飽和硝基化合物11，之后通過上Ts保護其中的6位羥基。(a)干燥的CH3COCH3，濃H2SO4;(b)PDC，DCM，Ac2O;(

3、c)CH3NO2，THF,KF;(d)CH3OH，H2O，冰乙酸;(e)TsCl，Py
　　三、以D-葡萄糖為原料，經(jīng)多步反應(yīng)得到不飽和硝基化合物13，然后通過Michael加成反應(yīng)得到化合物14，最后通過羥基脫保護、上Ts得到化合物16。
　　(a)DMSO，Ac2O;(b)CH3NO2，無水THF,NaiH;(c)CH3OH，H2O，冰乙酸;(d)TsCl，Py
　　在本論文中，共合成了18種化合物，其中13個化合

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