(R)、(S)-甘油醛縮丙酮的合成及Wittig反應(yīng)選擇性研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、在食品醫(yī)藥及化工行業(yè)中,(R)、(S)-甘油醛縮丙酮是用來合成一些手性藥物和具有光學(xué)活性的天然產(chǎn)物的重要前體,它們可以作為一種廉價的手性誘導(dǎo)單體用于手性分子的合成中。其中(R)-甘油醛縮丙酮可以通過高碘酸鈉使1,2:5,6-二—氧—異丙叉-D-甘露醇斷鍵得到。關(guān)于(R)-甘油醛縮丙酮的合成及應(yīng)用的報道有很多。而(S)-甘油醛縮丙酮的合成則比較難,方法不成熟,有關(guān)其合成及應(yīng)用的文獻比較少。 Wittig反應(yīng)是用來合成碳碳雙鍵的最重

2、要的反應(yīng)之一,有關(guān)(R)、(S)-甘油醛縮丙酮的Wittig反應(yīng)及其應(yīng)用也有一些報道,但幾乎沒有文獻系統(tǒng)研究了(R)、(S)-甘油醛縮丙酮與不同的葉立德試劑在不同的條件下發(fā)生Wittig反應(yīng)的立體選擇性。而且由于在過去的許多研究都側(cè)重于葉立德、堿、溶劑、溫度的研究,但對作為反應(yīng)物之一的醛的結(jié)構(gòu)對Wittig反應(yīng)的立體化學(xué)的研究甚少,所以我們采用了具有較大空間位阻的手性試劑(R)、(S)-甘油醛縮丙酮來做這一試探性的研究。 本論文

3、包括兩個部分:第一部分:前言中主要綜述了Wittig反應(yīng)及Wittig-Horner反應(yīng)的一些情況,包括其反應(yīng)機理、結(jié)構(gòu)活性等,重點介紹了反應(yīng)的立體選擇性。簡要介紹了(R)、(S)-甘油醛縮丙酮的合成及應(yīng)用的發(fā)展?fàn)顩r。 第二部分:我們選擇了一種具有產(chǎn)率高、價廉、環(huán)境友好等優(yōu)點的方法來合成(R)-甘油醛縮丙酮并略作改進,并選擇合適的方法來合成(S)-甘油醛縮丙酮。最重要的是我們把(R)、(S)-甘油醛縮丙酮作為一種新型試劑引入到W

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