（R）、（S）-甘油醛縮丙酮的合成及Wittig反應(yīng)選擇性研究.pdf

1、在食品醫(yī)藥及化工行業(yè)中，(R)、(S)-甘油醛縮丙酮是用來(lái)合成一些手性藥物和具有光學(xué)活性的天然產(chǎn)物的重要前體，它們可以作為一種廉價(jià)的手性誘導(dǎo)單體用于手性分子的合成中。其中(R)-甘油醛縮丙酮可以通過(guò)高碘酸鈉使1，2：5，6-二—氧—異丙叉-D-甘露醇斷鍵得到。關(guān)于(R)-甘油醛縮丙酮的合成及應(yīng)用的報(bào)道有很多。而(S)-甘油醛縮丙酮的合成則比較難，方法不成熟，有關(guān)其合成及應(yīng)用的文獻(xiàn)比較少。 Wittig反應(yīng)是用來(lái)合成碳碳雙鍵的最重

2、要的反應(yīng)之一，有關(guān)(R)、(S)-甘油醛縮丙酮的Wittig反應(yīng)及其應(yīng)用也有一些報(bào)道，但幾乎沒(méi)有文獻(xiàn)系統(tǒng)研究了(R)、(S)-甘油醛縮丙酮與不同的葉立德試劑在不同的條件下發(fā)生Wittig反應(yīng)的立體選擇性。而且由于在過(guò)去的許多研究都側(cè)重于葉立德、堿、溶劑、溫度的研究，但對(duì)作為反應(yīng)物之一的醛的結(jié)構(gòu)對(duì)Wittig反應(yīng)的立體化學(xué)的研究甚少，所以我們采用了具有較大空間位阻的手性試劑(R)、(S)-甘油醛縮丙酮來(lái)做這一試探性的研究。 本論文

3、包括兩個(gè)部分：第一部分：前言中主要綜述了Wittig反應(yīng)及Wittig-Horner反應(yīng)的一些情況，包括其反應(yīng)機(jī)理、結(jié)構(gòu)活性等，重點(diǎn)介紹了反應(yīng)的立體選擇性。簡(jiǎn)要介紹了(R)、(S)-甘油醛縮丙酮的合成及應(yīng)用的發(fā)展?fàn)顩r。 第二部分：我們選擇了一種具有產(chǎn)率高、價(jià)廉、環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)的方法來(lái)合成(R)-甘油醛縮丙酮并略作改進(jìn)，并選擇合適的方法來(lái)合成(S)-甘油醛縮丙酮。最重要的是我們把(R)、(S)-甘油醛縮丙酮作為一種新型試劑引入到W