基于受體氫鍵作用的順式烯啶蟲胺類似物的合成、殺蟲活性、單晶結(jié)構(gòu)和分子對接研究.pdf

1、為了創(chuàng)制和篩選對有害生物高效、對非靶標(biāo)生物安全、易分解且分解產(chǎn)物對環(huán)境無害的新煙堿類殺蟲劑，本文在課題組原有研究基礎(chǔ)-即順式構(gòu)型烯啶蟲胺類似物具有新穎的結(jié)合位點(diǎn)和不同結(jié)合模式，對商品化新煙堿殺蟲劑烯啶蟲胺(Nitenpyram)進(jìn)一步進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造，圍繞增強(qiáng)受體與配體間氫鍵作用，提高殺蟲劑本身與昆蟲受體內(nèi)氨基酸殘基的契合度這一中心思想，在前期合成的具有高活性含有氨基酸酯烯啶蟲胺類似物的四氫嘧啶環(huán)上再引入羰基和肽鍵片段，以期達(dá)到增強(qiáng)與受體氫

2、鍵作用目的。在合成方法中，采用近年來新穎的微波輔助(Microwaveassistantsynthesis)，高效合成了2個(gè)系列共36種未見文獻(xiàn)報(bào)道的順式構(gòu)型烯啶蟲胺類似物：(Ⅰ)四氫嘧啶環(huán)上連有柔性雙官能團(tuán)的順式烯啶蟲胺類似物；(Ⅱ)四氫嘧啶環(huán)上連有柔性肽鍵的順式烯啶蟲胺類似物。目標(biāo)化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)的結(jié)構(gòu)通式如下：
　　 運(yùn)用紅外光譜(IR)、核磁共振氫譜(1HNMR)、質(zhì)譜(EI-Ms)、元素分析等測試手段鑒定目標(biāo)化合物

3、的結(jié)構(gòu)，對其波譜特征進(jìn)行了初步分析。
　　 委托國家南方農(nóng)藥創(chuàng)制中心浙江基地生測部及德國Bayer公司對這36個(gè)目標(biāo)化合物進(jìn)行殺蟲活性測試，結(jié)果表明：在500mg/L濃度下，所有化合物對水稻褐飛虱(Nilaparvatalegen)和桃蚜(Aphiscraccivora)有極高致死率。其中化合物Ii活性最好，委托浙江院測定的對桃蚜LC50值為0.121，其殺蟲活性接近已商品化的烯啶蟲胺。
　　 同時(shí)，本文運(yùn)用Gaussi