新型生物堿催化劑的合成及其在手性合成中的應(yīng)用.pdf_第1頁(yè)
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1、使用手性相轉(zhuǎn)移催化劑進(jìn)行不對(duì)稱合成是有機(jī)合成中的一相新技術(shù)。它不僅具有反應(yīng)條件溫和,化學(xué)產(chǎn)率高,操作簡(jiǎn)單安全,環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn),而且對(duì)空氣和水分不太敏感,可以避免使用價(jià)格昂貴的試劑或溶劑,具有其他不對(duì)稱合成方法不可比擬的優(yōu)越性,在不對(duì)稱合成中具有廣泛的應(yīng)用前景。目前這一領(lǐng)域已越來(lái)越引起有機(jī)化學(xué)工作者的興趣。
   本論文設(shè)計(jì)合成了新型的手性相轉(zhuǎn)移催化劑,并應(yīng)用到不對(duì)稱合成中。主要取得了以下創(chuàng)新成果:
   1.首次以天然易

2、得、商品化的金雞納生物堿為初始原料,合成了兩個(gè)系列共22種新型的手性相轉(zhuǎn)移催化劑:PTC-Ⅰ和PTC-Ⅱ。對(duì)合成的手性相轉(zhuǎn)移催化劑用紅外光譜、核磁共振、元素分析、質(zhì)譜、旋光等手段進(jìn)行了進(jìn)行系統(tǒng)的表征。其中有八個(gè)化合物通過(guò)X-衍射法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確定。
   2.首次通過(guò)氫鍵和芳香π-π超分子作用力把金雞納生物堿季銨鹽自組裝成結(jié)構(gòu)新穎的有機(jī)雙螺旋結(jié)構(gòu)(A2,A3)。研究了鹵陰離子和奎寧環(huán)上引入的修飾基團(tuán)對(duì)金雞納生物堿季銨鹽的超分子結(jié)構(gòu)

3、的影響。首次發(fā)現(xiàn)了金雞納生物堿季銨鹽結(jié)構(gòu)中存在非經(jīng)典的(sp3)C-H…X(X=Cl,Br,I,O)氫鍵,為研究反應(yīng)機(jī)理提供了依據(jù)。
   3.首次把合成的新型手性相轉(zhuǎn)移催化劑應(yīng)用到α,β-不飽和烯酮不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)中,系統(tǒng)考察了催化劑,溶劑,溫度,氧化劑、底物等因素對(duì)該反應(yīng)的影響,確定了最佳反應(yīng)條件。獲得了較好的產(chǎn)率和對(duì)映選擇性,ee值最高達(dá)到93%。
   4.首次把合成的新型手性相轉(zhuǎn)移催化劑應(yīng)用到非天然α-氨基酸前

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