DBN(DBU)、苯丙炔Weinreb酰胺參與的含氮雜環(huán)的合成及結(jié)構(gòu)鑒定.pdf

1、1，5-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]-5-壬烯(DBN)和1，8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)是兩種具有強堿性的有機化合物，自開發(fā)以來便廣泛應(yīng)用在異構(gòu)、消除、縮合、環(huán)化等多種化學(xué)反應(yīng)中。越來越多的文獻報道“非親核性試劑”DBU、DBN在一定條件下可作為親核試劑參與反應(yīng)。
　　本論文以肉桂酸（酯）為原料，經(jīng)過酯化、溴加成、消除、酰胺化反應(yīng)，制備得到N-甲基-N-甲氧基苯丙炔酰胺類化合物。以這類化合物為底物，與DBN、

2、DBU反應(yīng)得到了不同結(jié)構(gòu)的含氮雜環(huán)產(chǎn)物。本文利用核磁共振(1H-NMR、13C-NMR、DEPT-135、1H-1H COSY、HSQC、HMBC和NOESY)和高分辨質(zhì)譜對產(chǎn)物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ(Ⅳ)進行結(jié)構(gòu)確證。同時研究了溫度、溶劑、DBN用量對反應(yīng)的影響。
　　實驗結(jié)果表明，DBN和DBU與苯丙炔Weinreb酰胺反應(yīng)，得到了兩種不同類型的閉環(huán)產(chǎn)物Ⅰ與Ⅲ，均同時得到開環(huán)產(chǎn)物Ⅱ(Ⅳ)。最后針對性地提出了三種可能的反應(yīng)機理。在反應(yīng)中，D