苯丙素苷INCANOSIDES三糖的全合成研究.pdf

1、糖化學(xué)和生物學(xué)是當(dāng)今重大前沿科學(xué)研究領(lǐng)域之一.合成具有特定連接方式的寡糖和多糖是一項(xiàng)具有重要意義和挑戰(zhàn)性的任務(wù).該論文在綜述了寡糖合成策略的基礎(chǔ)上,進(jìn)行了多乙?；Ｗo(hù)糖的區(qū)域選擇性與化學(xué)選擇性脫保護(hù)方法學(xué)研究,以及具有生物活性苯丙素苷Incanosides三糖的合成研究,具體內(nèi)容和結(jié)果如下:1.建立了多乙?；Ｗo(hù)葡萄糖的2-或3-O-乙?；x擇性脫保護(hù)的方法學(xué).發(fā)現(xiàn):(1)2,3,4,6-四-O-乙?；咸烟堑募谆蛳┍擒赵?5﹪水

2、合肼作用下,能夠區(qū)域選擇性地脫去2-O-乙酰基.對(duì)于2,3-二-O-乙酰保護(hù)基的糖苷,2-O-去乙?；男Ч?利用這個(gè)方法很方便地得到了帶有自由2-OH的糖.(2)2,3-二-O-乙酰保護(hù)基的苯基硫代糖苷在醋酸肼的作用下也能夠區(qū)域選擇性的脫保護(hù),但與1-O-甲基和1-O-烯丙基葡萄糖不同,得到的是3-O-去乙?；漠a(chǎn)物.(3)在85﹪水合肼的作用下,1-O-烯丙基-2-O-乙酰基-3,4-二-O-苯甲?；?α-D-吡喃鼠李糖能夠化學(xué)

3、選擇性地生成去乙?；a(chǎn)物,這是避免在酸性條件下進(jìn)行2-O-乙?；摫Ｗo(hù)的一個(gè)新的方法.2.苯丙素苷是近年來(lái)從藥用植物中提取出來(lái)的含有取代苯乙基和取代肉桂?；囊幌盗刑烊惶擒疹?lèi)化合物的統(tǒng)稱(chēng),這類(lèi)化合物一般含有1~4個(gè)單糖組成的糖核,大多具有重要的藥理活性,如抗氧化、抗腫瘤、抗病毒、抗菌、抗炎、鎮(zhèn)痛、降壓、酶抑制和免疫抑制活性等等.該文研究了結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的苯丙素苷Incanoside C、D和E的三糖糖核的合成.首先,合成了關(guān)鍵中間體——二