苯丙素苷INCANOSIDES三糖的全合成研究.pdf

1、糖化學和生物學是當今重大前沿科學研究領(lǐng)域之一.合成具有特定連接方式的寡糖和多糖是一項具有重要意義和挑戰(zhàn)性的任務.該論文在綜述了寡糖合成策略的基礎上,進行了多乙?；Ｗo糖的區(qū)域選擇性與化學選擇性脫保護方法學研究,以及具有生物活性苯丙素苷Incanosides三糖的合成研究,具體內(nèi)容和結(jié)果如下:1.建立了多乙?；Ｗo葡萄糖的2-或3-O-乙酰基選擇性脫保護的方法學.發(fā)現(xiàn):(1)2,3,4,6-四-O-乙?；咸烟堑募谆蛳┍擒赵?5﹪水

2、合肼作用下,能夠區(qū)域選擇性地脫去2-O-乙?；?對于2,3-二-O-乙酰保護基的糖苷,2-O-去乙酰化的效果更好.利用這個方法很方便地得到了帶有自由2-OH的糖.(2)2,3-二-O-乙酰保護基的苯基硫代糖苷在醋酸肼的作用下也能夠區(qū)域選擇性的脫保護,但與1-O-甲基和1-O-烯丙基葡萄糖不同,得到的是3-O-去乙?；漠a(chǎn)物.(3)在85﹪水合肼的作用下,1-O-烯丙基-2-O-乙?；?3,4-二-O-苯甲?；?α-D-吡喃鼠李糖能夠化學

3、選擇性地生成去乙?；a(chǎn)物,這是避免在酸性條件下進行2-O-乙酰基脫保護的一個新的方法.2.苯丙素苷是近年來從藥用植物中提取出來的含有取代苯乙基和取代肉桂?；囊幌盗刑烊惶擒疹惢衔锏慕y(tǒng)稱,這類化合物一般含有1~4個單糖組成的糖核,大多具有重要的藥理活性,如抗氧化、抗腫瘤、抗病毒、抗菌、抗炎、鎮(zhèn)痛、降壓、酶抑制和免疫抑制活性等等.該文研究了結(jié)構(gòu)比較復雜的苯丙素苷Incanoside C、D和E的三糖糖核的合成.首先,合成了關(guān)鍵中間體——二