幾種天然木脂素的全合成及苯丙素的交叉氧化偶聯(lián)反應(yīng)研究.pdf

1、本論文采用區(qū)域選擇的氧化偶聯(lián)合成策略，以苯丙素為原料合成了幾個(gè)天然木脂素化合物，并對(duì)苯丙素的區(qū)域選擇性交叉氧化偶聯(lián)做了初步研究。全文共分為三部分： 一、(±)-Matairesinol和(±)-Secoisolariciresinol全合成以易得的2-甲氧基-4-甲基酚為原料，通過(guò)在偶聯(lián)前體的酚羥基鄰位引入叔丁基作為位置保護(hù)基團(tuán)，以FeCl3/O2作氧化劑，區(qū)域選擇性地得到所需的β-β偶聯(lián)產(chǎn)物，然后通過(guò)氫化、還原、脫叔丁基等步驟

2、以遠(yuǎn)比文獻(xiàn)報(bào)道高的產(chǎn)率得到了二芐基丁內(nèi)酯類木脂素(±)-Matairesinol和二芐基丁二醇類木脂素(±)-Secoisolariciresinol。 二、AnolignanB的合成研究同樣運(yùn)用區(qū)域選擇的氧化偶聯(lián)合成策略，以K3Fe(CN)6為氧化劑，區(qū)域選擇性地得到β-β偶聯(lián)產(chǎn)物，再經(jīng)過(guò)加氫、脫叔丁以及官能團(tuán)轉(zhuǎn)化得到最終目標(biāo)分子二芳基丁二烯類木脂素AnolignanB的前體化合物2-26，由2-26合成AnolignanB的

3、工作正在進(jìn)行之中。 三、苯丙素區(qū)域選擇性交叉氧化偶聯(lián)的初步研究運(yùn)用叔丁基保護(hù)策略，對(duì)具有不同結(jié)構(gòu)的苯丙素混合物進(jìn)行氧化偶聯(lián)，以期得到含有不同芳香取代基的天然木脂素化合物，現(xiàn)已得到了三種不同結(jié)構(gòu)的交叉偶聯(lián)產(chǎn)物，其中一個(gè)的結(jié)構(gòu)需要進(jìn)一步鑒定。 總結(jié)：本論文運(yùn)用叔丁基作為位置保護(hù)基的合成策略，實(shí)現(xiàn)了一些苯丙素化合物的區(qū)域選擇的氧化偶聯(lián)，以遠(yuǎn)較文獻(xiàn)報(bào)道高的產(chǎn)率合成了幾種天然木脂素并對(duì)苯丙素化合物區(qū)域選擇性交叉氧化偶聯(lián)進(jìn)行了初步研