Norrish Ⅱ型光化學反應合成苯并呋喃類新木脂素的研究.pdf

1、苯并呋喃類新木脂素種類繁多且具有良好的生物活性，得到了研究者的廣泛關注。然而天然植物中苯并呋喃類新木脂素的含量很少，通過分離提取的方法來獲取這類化合物的種類和數(shù)量已遠遠不能夠滿足人們的需要，因此研究對苯并呋喃類化合物的合成具有十分重要的意義。鑒于傳統(tǒng)合成苯并呋喃類化合物的方法存在著路線冗長，試劑浪費且官能團擴展有限等缺陷，本論文旨在開發(fā)一種有效合成苯并呋喃類化合物的新方法。
　　在光的激發(fā)下一定結(jié)構的酮類化合物能夠發(fā)生Norris

2、h II型光化學反應，形成雙自由基并環(huán)合生成氧雜五元環(huán)醇類衍生物，進一步反應能夠得到呋喃環(huán)。根據(jù)Norrish II型光化學反應這一機理，具有一定結(jié)構的芳香酮類化合物則有望在光照激發(fā)下形成苯并呋喃環(huán)，從而開辟一條新穎的且環(huán)境友好的苯并呋喃類化合物合成方法。
　　本論文以新發(fā)現(xiàn)的苯并呋喃類新木脂素 Ocophyllas A為目標產(chǎn)物，嘗試通過Norrish II型光化學反應法合成該天然產(chǎn)物，以期待將該法廣泛地應用于其他苯并呋喃類化合

3、物的合成中。本論文主要圍繞以下兩部分內(nèi)容展開研究工作。
　　第一部分：我們設計出Ocophyllas A的兩種光照前驅(qū)體，并分別以對羥基苯甲酸、對甲基苯酚、香草醛和鄰香草醛為原料的四種不同合成路線對光照前體進行合成，最終成功的以鄰香草醛為原料經(jīng)過羥基保護、格氏反應、氧化、脫保護、Reimer-Tiemann和SN2親核取代等八步反應成功的合成出其中一個光照前驅(qū)體。
　　第二部分：我們對Ocophyllas A的光照前驅(qū)體及其