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文檔簡介
1、苯并呋喃類化合物具有結(jié)構(gòu)獨(dú)特,生物活性多樣性等特點(diǎn)。有限的天然來源限制了對此類化合物的生物活性篩選及藥用價值的開發(fā)利用,利用合成法或半合成法是生成苯并呋喃類化合物的有效方法。此外,天然苯并呋喃類化合物本身不一定是最理想的藥用分子,可以通過對其進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和改造以獲得更有用的結(jié)構(gòu)類似物。本論文開展了苯并呋喃類新木脂素及其新型糖綴合物的合成研究。
1、以異丁香酚為原料,經(jīng)仿生氧化偶聯(lián)反應(yīng)一步合成藥用天然苯并二氫呋喃新木脂素1(1i
2、carin A);以香草醛為原料,經(jīng)諾文葛爾縮合、酯化、仿生氧化偶聯(lián)、乙?;?、DDQ脫氫等反應(yīng)步驟得到重要中間體化合物2(2-(3-甲氧基-4-羥基苯基)-3-甲氧羰基-5-甲氧羰基乙烯基-7-甲氧基苯并呋喃)。
2、從原料葡萄糖、半乳糖、麥芽糖和乳糖出發(fā),經(jīng)過乙酰化溴化和疊氮化反應(yīng)合成疊氮乙酰葡萄糖、疊氮乙酰半乳糖、疊氮乙酰麥芽糖以及疊氮乙酰乳糖,并將其作為糖基給體;化合物1和2在無水丙酮/無水碳酸鉀弱堿體系中,與溴代丙炔發(fā)
3、生親核取代生成相應(yīng)的端炔化合物19和28;在銅催化作用下疊氮乙酰糖分別與化合物19和28的末端炔發(fā)生1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)生成1,4-二取代-1,2,3-三唑;于甲醇/甲醇鈉體系脫掉乙酰基,得到一系列新型苯并呋喃類新木脂素糖綴合物。此過程采用了“點(diǎn)擊化學(xué)”方法,操作簡便,反應(yīng)時間短,分離提純簡單,產(chǎn)率較高。
3、采用MTT法對所合成的部分化合物進(jìn)行了生物活性篩選。結(jié)果表明,化合物10、14、17對人胃癌細(xì)胞株(BGC-823)
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