一種新型8-5’新木脂烷類木脂素的合成研究.pdf

1、木脂素類化合物是由苯丙素單元通過氧化等作用聚合而成的一類天然產(chǎn)物，是自然界中分布最為廣泛的化合物之一，具有廣泛的生理活性和藥理活性，是許多藥用植物中的有效活性成分，很早就引起了科學(xué)家們的廣泛關(guān)注。本論文主要對一種新型8-5'新木脂烷類木脂素的合成進行了研究探索，內(nèi)容包括以下三部分:
　　第一部分綜述，介紹了木脂素類化合物的研究進展以及其定義、分類、理化性質(zhì)、生物活性和提取分離方法等。闡述了關(guān)于8-5'新木脂烷類木脂素化合物的合成研

2、究進展，并根據(jù)當(dāng)前的研究現(xiàn)狀提出了本課題的研究方向。
　　第二部分詳細介紹了（E,E)-N,N-dityramin-4，4'-dihydroxy-3，5'-dimethoxy-β，3'-bicinnamamide這種8-5'新木脂烷類木脂素的首次全合成研究。從分子結(jié)構(gòu)上看主要由兩部分組成，一分子的木脂素母體和兩分子的酪胺中間體通過酰胺鍵結(jié)合。廉價的香草醛與丙二酸二乙酯經(jīng)過Knoevenagel反應(yīng)生成阿魏酸乙酯，兩分子的阿魏酸乙酯

3、在氧化銀的催化作用下發(fā)生仿生氧化偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建起苯并二氫呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)，再經(jīng)堿性條件下開環(huán)構(gòu)建8-5'新木脂烷木脂素結(jié)構(gòu)，這是本合成路線的關(guān)鍵步驟，僅用簡單的兩步反應(yīng)就構(gòu)建了8-5'木脂素母體骨架;再經(jīng)過羥基保護、水解作用得到有兩個羧基的中間體;以酪胺為原料，經(jīng)過氨基的酰化保護、酚羥基的氯甲基甲醚保護以及選擇性的脫除酪胺氨基保護基一系列反應(yīng)，得到了選擇性專一的酪胺中間體。一分子木脂素母體和兩分子選擇性保護了的酪胺中間體經(jīng)?；磻?yīng)結(jié)合，最后脫羥

4、基上的氯甲基甲醚保護基得到最終目標(biāo)化合物（E,E)-N，N-dityramin-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnamamide。
　　第三部分主要對合成(E,E)-N，N-dityramin-4，4'-dihydroxy-3，5'-dimethoxy-β，3'-bicinnamamide的實驗過程中關(guān)鍵性反應(yīng)進行了討論，如二聚阿魏酸乙酯的合成及其開環(huán)等;并且對部分反應(yīng)的實驗條件做了