天然木脂素的合成研究.pdf

1、木脂素類化合物在自然界中廣泛存在，大多都具有很好的藥理活性，且此類化合物結(jié)構(gòu)新穎、種類繁多，一般含有多種官能團和多個手性中心，因而這類化合物的合成和結(jié)構(gòu)改造研究引起了化學(xué)家的廣泛關(guān)注。本文主要對天然木脂素中的8-O-4’-天然新木脂素Cannabisin-F和多新木脂烷類天然木脂素蘇式-大麻槿倍半新木脂醇H的全合成進行了研究，內(nèi)容共包括以下三部分：
　　第一部分綜述，介紹了木脂素化合物的分類、理化性質(zhì)及其生物活性研究現(xiàn)狀。對最近十

2、年來普通木脂素、新木脂素化合物的合成研究做了重點闡述。并結(jié)合當(dāng)前研究現(xiàn)狀提出了本課題研究內(nèi)容。
　　第二部分詳細介紹了8-O-4’-天然新木脂素Cannabisin-F的全合成研究。以廉價易得的香草醛為原料，經(jīng)過親核取代、甲基化作用、Knoevenagal縮合反應(yīng)、Aldol反應(yīng)、水解作用等得到木脂素母體，再由木脂素母體和酪胺配體經(jīng)?；磻?yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。本文對合成過程中存在的問題、重要反應(yīng)歷程進行了闡述和分析，同時對試驗探索做了詳

3、細介紹和結(jié)果分析。由于初始時路線的缺陷，最終的目標(biāo)產(chǎn)物天然木脂素Cannabisin F沒有合成出來，我們又設(shè)計了一條正確的路線：以香草醛為原料，經(jīng)過親核取代、甲基化作用后醛基發(fā)生縮醛反應(yīng)、Adol反應(yīng)、witting反應(yīng)、水解作用，最后再與酪胺配體進行酯交換。結(jié)果證明該路線是適合的合成路線。
　　第三部分是對多新木脂烷類天然木脂素蘇式-大麻槿倍半新木脂醇H的全合成研究，以香草醛為原料，經(jīng)過Knoevenagal反應(yīng)、LiAlHt