天然產(chǎn)物Tuxpanolide及幾種昆蟲信息素的不對稱全合成研究.pdf

1、本論文以天然產(chǎn)物Tuxpanolide(1)的不對稱全合成以及四種昆蟲信息素的不對稱合成為主要研究對象；同時對L-脯氨酸催化的環(huán)丁酮與各種醛的不對稱Aldol反應進行了研究。全文共包括以下三個部分： 第一部分天然產(chǎn)物Tuxpanolide(1)的不對稱全合成 1．天然產(chǎn)物Tuxpanolide(1)的首次不對稱全合成以異丁醛和橙花醇為起始原料，經(jīng)Wiaig反應，Sharpless環(huán)氧化反應，Swern氧化反應，Sharp

2、less不對稱雙羥化反應，Aldol縮合等關(guān)鍵步驟，經(jīng)過十八步反應完成了天然產(chǎn)物Tuxpanolide(1)的首次不對稱全合成，其中2個手性中心通過Sharpless不對稱雙羥化方法建立，但C-8位手性未能確定。 2．Tuxpanolide(1)的不對稱全合成研究設(shè)計了Tuxpanolide(1)的不對稱全合成路線；以橙花醇為起始原料，通過Brown不對稱烯丙基烷基化反應，Sharpless雙羥化反應，Aldol縮合等關(guān)鍵步驟，

3、首次得到Tuxpanolide(1)的合成前體60。 第二部分四種昆蟲信息素的不對稱合成研究 1．以環(huán)戊酮及十一醛為原料，分別完成了昆蟲信息素(-)-(5R，6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide，(-)-(5S)-hexadecanolide及(+)-(7R,8S)-disparlure的不對稱全合成。關(guān)鍵反應包括L-脯氨酸催化不對稱Aldol反應及Baeyer-Villiger氧化反應。其特點是