環(huán)丙烷氨基醇配體的合成及在不對(duì)稱加成反應(yīng)中的性能研究.pdf

1、在不對(duì)稱合成中，光學(xué)活性的氨基醇是一種多變的手性合成模塊，在不對(duì)稱催化反應(yīng)中它又是一種重要的手性配體。例如以光學(xué)活性的氨基醇作為手性配體在不對(duì)稱有機(jī)鋅試劑與醛的加成反應(yīng)中獲得了廣泛的應(yīng)用，這個(gè)反應(yīng)也是一種研究最為廣泛的不對(duì)稱形成C-C鍵的反應(yīng)，因此設(shè)計(jì)合成新型氨基醇是一個(gè)非常受關(guān)注的研究領(lǐng)域。環(huán)丙烷環(huán)具有一些獨(dú)特的特點(diǎn)，如非常有利的結(jié)構(gòu)剛性，分子量小，良好且明確的和高度可變的模板平臺(tái)，以及特殊的健長健角，這些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)使它非常適合作為手性

2、配體。但是到目前為止，僅僅有很少的具有環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)的手性配體合成報(bào)道，為此我們設(shè)計(jì)并合成了一類新型的1，4-氨基醇配體92a～92f，這些配體以順式環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)作為手性骨架。 新型氨基醇配體92a～92f應(yīng)用于二乙基鋅與芳醛以及脂肪醛的不對(duì)稱加成反應(yīng)中，表現(xiàn)了很好的不對(duì)稱誘導(dǎo)性能，在溫和的反應(yīng)條件下獲得具有高產(chǎn)率以及優(yōu)良的光學(xué)性能的手性仲醇產(chǎn)物。如以芳醛為底物產(chǎn)物ee值最高可達(dá)97％，以脂肪醛為底物產(chǎn)物的ee值最高為93％。