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文檔簡介
1、由于陰離子在化學(xué)、醫(yī)藥、環(huán)境和生命活動中發(fā)揮著非常重要的作用,陰離子識別的研究越來越引起科學(xué)家的廣泛關(guān)注。設(shè)計和合成對陰離子具有選擇性識別和傳感作用的人工受體是當(dāng)前超分子化學(xué)中迅速發(fā)展的研究領(lǐng)域之一。氫鍵因其較好的強度、選擇性與方向性,在陰離子識別中起著非常重要的作用。咔唑作為一個含有NH識別位點的基團,具有較強的氫鍵給予能力,能與陰離子以氫鍵相互作用行成穩(wěn)定的絡(luò)合物。還有一種非常重要的識別主體是含咪唑鹽單元的化合物。咪唑鹽可以通過(C
2、-H)+…X-這種離子化的氫鍵與陰離子發(fā)生作用。同等情況下,它與陰離子的作用要大于文獻(xiàn)報道較多的中性識別位點與陰離子之間的作用。因此,本文追蹤當(dāng)前陰離子識別的熱點,設(shè)計并合成了基于咔唑和咪唑鹽的不同類型的陰離子識別主體。
本文分為三個部分,第一部分詳細(xì)地闡述了陰離子識別的發(fā)展、識別的主要作用力、研究方法、在化學(xué)傳感器方面的應(yīng)用等,分別介紹了以咔唑為主體和以咪唑鹽為主體的研究現(xiàn)狀。在評述陰離子識別理論和研究進(jìn)展的基礎(chǔ)上,提出
3、了論文工作設(shè)計。
在第二部分,我們以咔唑單元為骨架,設(shè)計合成了兩種受體化合物。咔唑的N-H擁有更強的酸性,因此是更強的氫鍵給體。同時,從咔唑分子本身的剛性也可以預(yù)測咔唑NH的強的氫鍵結(jié)合能力。我們通過單晶結(jié)構(gòu)和核磁共振確認(rèn)了化合物的結(jié)構(gòu)?;衔風(fēng)2在其結(jié)構(gòu)中包含五個氫鍵供體:兩個酰胺NH,兩個吡咯NH和一個咔唑NH。對于受體L1,引入吡啶單元,以增加識別位點的酸性(兩個酰胺NH和一個咔唑NH)。因此,可以預(yù)期受體L1和L2
4、會有比較強的陰離子鍵合能力。通過單晶結(jié)構(gòu)和核磁滴定的結(jié)果表明,主體通過咔唑和酰胺上的NH來與客體形成氫鍵。同時,我們發(fā)現(xiàn)化合物L(fēng)2在與陰離子作用前后構(gòu)型發(fā)生了變化,吡咯單元也參與了絡(luò)合過程。
在第三部分的工作中,我們以咪唑單元為識別位點,以蒽作為信號傳感單元,設(shè)計出兩種陰離子傳感器。運用紫外光譜和熒光光譜滴定法研究了它們的陰離子識別性能。乙腈溶液中,化合物L(fēng)3,L4只有在H2PO4-離子的存在下發(fā)生顯著的熒光淬滅現(xiàn)象,并且
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